fenoles

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES 

1. OBJETIVOS: 

-Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos. 

-Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de jones. 

-Determinar la presencia de metanol en licores. -Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica. 

2. DATOS EXPERIMENTALES 

EXPERIMENTO N° 1 

Acidez en medio básico 

TUBO N°1: 5 gotas de Ciclohexanol + 1 ml de NAOH al 10% 

TUBO N°2: 0.1g de β-Naftol + 1 ml de NAOH al 10% 

DISCUSION: En el tubo 1 no hubo reacción, la evidencia de ello fue la formación de una mezcla heterogénea lo que indicaba que el Ciclohexanol (nosoluble en agua) estaba intacto, no reacciono. Mientras en el tubo 2 si se obtuvo una reacción que se evidencio en la formación de una solución homogénea, la explicación de esto es que al ser los fenoles (β-Naftol) más reactivos que los alcoholes reaccionan más fácilmente en presencia de una base (NaOH), dando paso a la formación de una sal, disolviéndose posteriormente en agua. 

EXPERIMENTON° 2 

Prueba de acidez con sodio metálico 

TUBO N°1: 10 gotas de n-butanol + trozo NA (solido) 

TUBO N°2: 10 gotas de 2-butanol + trozo NA (solido) 

TUBO N°3: 10 gotas de t-butanol + trozo NA (solido) 

TUBO N°4: 10 gotas de solución concentrada de fenol en benceno + trozo de NA 

DISCUSION: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la evidencia fue reacción exotérmica yla liberación de gas (H2). En el tubo 4 (fenol en benceno), fue la reacción de mayor velocidad por la acidez del aromático debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la velocidad de la reacción es primario>secundario>terciario debido a los hidrógenos activos en la molécula. 

EXPERIMENTO N°3 

Prueba de Lucas 

TUBO N°1: 2 gotas de n-butanol + 10 gotas de reactivo deLucas (HCL/ZNCL2) 

TUBO N°2: 2 gotas de 2-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas (HCL/ZNCL2) 

TUBO N°3: 2 gotas de t-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas (HCL/ZNCL2) 


DISCUSION: Los resultados obtenidos fueron una reacción inmediata para el alcohol terciario (t- butanol).Formándose una solución en forma lechosa. Al aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcoholsecundario (2- butanol), mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con los esperados. La reacción inmediata del alcohol terciario se debe a la formación del carbocatión más estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados, así mismo se explica la reacción del alcohol secundario solo que estos se demoran un poco más para reaccionar por ser menosestables que el carbocatión de un alcohol terciario, pero igualmente forman el cloruro correspondiente igual se adecuaron las condiciones experimentales para la reacción. 

EXPERIMENTO N°4 

Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de jones) 

TUBO N°1: 4 gotas de n-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O 

TUBO N°2: 4 gotas de 2-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O 

TUBO N°3:4 gotas de t-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O 

TUBO N°4: 4 gotas de solución de fenol en H2O al 5 % + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O 

DISCUSION: Se presento cambio en la coloración y liberación de calor en los tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verde. En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningún cambio visible, lo que indica que no hubo reacción. Loanterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una reacción de oxidación, llevándose a cabo con mayor facilidad en los alcoholes primarios y secundarios por tener hidrógenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidación. Por otro lado el tubo 4 que contenía fenol...