Filosintesis

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE GUERRERO
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS NATURALES


BIOLOGIA EXPERIMENTAL

PRACTICA No.3
Síntesis de Cloruro de ter-Butilo
ALUMNA: MARILU GUZMAN MEMIJE
M.C. FILIBERTO SOLIS GOMEZ

GRUPO: 301 EQUIPO: 4


12 DE OCTUBRE DE 2013



Objetivos:
a) Realizar la síntesis del cloruro de ter-Butilo a partir de alcohol ter-butílico.
b) Comprender que estecompuesto se obtiene mediante una reacción de sustitución nucleofilica.
c) Comprobar la influencia de la naturaleza del nucléofilo y del solvente.

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono(carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante unareacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol conácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico paraproducir cloruro de terbutilo.
Reacción
(CH3)3C-OH + HCl → (CH3)3C-Cl
Alcohol ter-butílico Cloruro de ter-Butilo

Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión o ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
Material:
2 Soportes universales
1 Mechero Bunsen
1 Tela de alambre con asbesto
3 Pinzas para matraz
1 Termómetro
1 Tripie
3Matraces Erlenmeyer de 25 mL
1 Espátula
1 Embudo de separación
1 Triángulo de porcelana
Perlas de vidrio
1 Vaso de precipitados de 50 mL
1 Pipeta graduada de 10 mL
Sustancias:
Alcohol ter-butilico
Bicarbonato de sodio 5%
Agua destilada
2.5g Ácido clorhídrico
10mL Sulfato de sodio anhidro

Metodología:
a) Se mezclan 2.5 g de alcohol de ter-butilico y 10 mL de ácido clorhídricoconcentrado en un vaso de precipitados de 50 mL (mezclar en la campana).
b) La mezcla se transfiere a un embudo de separación pequeño y se deja reposar por 40 minutos, procurando agitar de vez en cuando.
c) Se deja reposar hasta que se formen dos fases, y entonces se elimina la fase acuosa.
d) La fase orgánica se lava con 5 mL de agua destilada y dos veces con 5 mL con disolución al 5 % debicarbonato de sodio (PRECAUCION: la mezcla de bicarbonato de sodio con el medio de ácido provoca la formación de CO2 debe aliviarse la presión generada en cada extracción).
e) El producto se vierte en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y se seca con suficiente sulfato de sodio anhidro.
f) El líquido se transfiere a otro matraz Erlenmeyer, seco y previamente pesado.
g) El cloruro de ter-butilo puedepurificarse destilando a 49-51°C. El destilado debe recibirse en recipiente rodeado de hielo.
h) El rendimiento esperado es del 90%






Resultado:

Tabla de rendimiento por mesa
Mesa
Obtención en mL
1
25 mL
2
30 mL
3
30 mL
4
35 mL

Rendimiento:
90% = = 0.625 ∙ 100 = 62.5%
Discusión:
La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico y ácido...