funciones orgánicas y nitrogenadas
Materia: química
tema
Funciones Orgánicas y Nitrogenadas
1. Alcoholes
2. Aldehidos y Cetonas
1. Alcoholes
Estructura: Los alcoholes son compuestos que contienen uno o mas grupos hidroxilo; responden a la formula general R-OH, donde R es un grupo alquilo.
Los alcoholes pueden ser de cadena abierta o cíclica, pueden contener un doble enlace, un átomo de halógeno, o un anilloaromático. Por ej:
Cloroetanol CICH2 – CH2OH
Alcohol alilílico H2C= CH – CH2OH
Todos Los Alcoholes Contienen El Grupo Hidroxilo, -OH, que como grupo funcional determina las propiedades características de la familia. las variaciones de la estructura del grupo R puede afectar el grado o tipo de reacción. Los alcoholes en los cuales el grupo hidroxilo esta directamenteunido a un anillo aromático reciben el nombre de FENOLES.
Clasificación: Se clasifican en mono, di, tri, y polihidroxílicos, según contenga uno, dos tres o mas grupos –OH (estos últimos denominados polialcoles).
Además pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del tipo de átomo de carbono al que –OH esta unido.
Primarios
secundarios
Terciarios
H
R
R
R - C - OH
R’ -C - OH
R’ - C - OH
H
H
R’’
Propiedades : Las propiedades de los alcoholes, así como la velocidad y los mecanismos de sus reacciones mas características, difieren según el tipo de alcohol de que se trate.
Nomenclatura: Hay tres sistemas de nomenclatura los alcoholes. En el primero los alcoholes sencillos se conocen por sus nombres vulgares, que se obtienen nombrando al alcoholcomo derivado del radical alquilo que esta unido al –OH. Por ej:
Alcohol etílico CH3 – CH2OH
Alcohol isopropílico CH3 - CHOH - CH3
Otro sistema de nomenclatura considera a los alcoholes como derivados del carbinol o alcohol methilico CH3 – OH. por ej:
Etilcarbinol
CH3 – CH2 – CH2OH
Trimetil carbinol
CH3
CH3 - C - OH
CH3
La IUPAC establece las siguientesnormas:
1). Seleccionar como hidrocarburo fundamental la cadena mas larga que contenga el grupo –OH, a esta se le añade el prefijo ol;
2). Indicar la posición del grupo hidroxilo con el numero mas bajo posible;
3). Indicar la posición de las cadenas laterales con el número. Por ej:
propanol 1 CH3 – CH2 – CH2OH
2. Aldehídos Y Cetonas
Estructura: los aldehídos son compuestos de formulageneral R – CHO; las cetonas tienen la formula general R – CO – R’. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos:
aldehído
Cetona
H
R
C = O
C = O
R
R’
Tanto los aldehídos como las cetonas contienen el grupo carbonilo, por los que se les conoce como compuestos carbonílicos. Estos son ampliamente similares, pero en las cetonas hay doscarbonos unidos al grupo carbonilo, en los aldehídos hay un hidrógeno y un carbono. Esta diferencia afecta las propiedades de dos maneras: los aldehídos se oxidan fácilmente, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad; la reacción del los compuesto carbonílicos esta mas favorecido en los aldehídos.
Nomenclatura: Los nombres vulgares de los aldehidos se derivan de los correspondientesacidos carboxílicos, reemplazando la terminación ico por aldehido. La nomenclatura de la IUPAC sigue la regla habitual: la cadena mas larga que contiene el grupo – CHO se considera como la estructura fundamntal, y se nombra cambiando la terminación o del correspondiente alcano, por al. La posición de los sustituyentes se indica por el numero, empezando a numerar por el carbono carbonílico:Formaldehído metanal
Acetaldehído etanal
H
H
H – C = O
CH3 – C = O
La cetona alifática mas sencilla tiene el nombre de acetona. Las demás cetonas se denominan con los nombres de los grupos que están unidos al carbono carbonílico, seguidos de la palabra cetona. De acuerdo con la IUPAC, la cadena mas larga que contiene el grupo carbonílico se considera cadena fundamental, y se nombra cambiando la...
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