Halogenos

Halogenuros orgánicos
Aunque suelen asociarse a la industria química, los compuestos halogenados
abundan, también, en nuestro entorno natural
Gordon W. Gribble

l DDT (diclorodifeniltricloroetano), las dioxinas, los PCB (bifenilos policlorados), los CFC (clorofluorocarburos) y otros compuestos clorados
(que contienen cloro) sintéticos pertenecen al grupo de los contaminantes persistentes. Menosconocido es que la naturaleza produce una gran
cantidad de sustancias halogenadas similares, o incluso idénticas, a las
sintéticas. Algunas de ellas precedieron el inicio de la vida en la Tierra.
Desde el simple y omnipresente cloruro de metilo hasta la compleja vancomicina (antibiótico clorado), la naturaleza es capaz de crear halocarburos con una
variedad y complejidad estructural que losquímicos de carne y hueso no logran
reproducir en sus laboratorios. Los compuestos orgánicos halogenados originados
exclusivamente en la naturaleza se cuentan por millares: hasta la fecha, se han
identificado 2350 cloruros, 2050 bromuros, 115 yoduros y 34 fluoruros. Las bacterias, los hongos, las plantas y los animales —humanos incluidos— producen,
todos ellos, halocarburos.
Tales halocarburos se generantambién, de forma abiótica, en incendios forestales, erupciones volcánicas y otros fenómenos geotérmicos. En algunos casos,
los compuestos naturales coinciden con los que se sintetizan para uso industrial.
Aun así, la elevada toxicidad —y extendida publicidad— de los plaguicidas clorados y otros productos industriales de este tipo generan tales prejuicios entre la
población general, que muy pocosimaginan que las moléculas halogenadas se
producen también en plena naturaleza.
La bioprospección, la exploración del mundo vivo en búsqueda de sustancias
orgánicas de interés, ha llevado a cientos de compuestos naturales que contienen
átomos de cloro y de bromo. Esta búsqueda debe gran parte de sus logros a la
técnica SCUBA (de “Self-Contained Underwater Breathing Apparatus”, aparatoindependiente para respirar bajo el agua), que ha ampliado los horizontes de la
investigación marina.
Los organismos marinos constituyen la principal fuente de halocarburos, lo que
no debe sorprendernos si recordamos los altos contenidos en cloro y bromo del
agua del mar. El “olor a mar” emerge, en parte, de organohalogenados volátiles
que desprenden las algas marinas. El bromuro de metilo, el yoduro demetilo,
el bromoformo y otros compuestos de este tipo son utilizados también por la
industria química como plaguicidas o como precursores en la síntesis de otros productos. No obstante, la mayoría de los halogenuros orgánicos son nuevos para la
ciencia; nunca han sido sintetizados en un laboratorio. En los organismos que los
producen, desarrollan múltiples funciones: operan como repelentes einhibidores
del apetito, agentes antibacteriales y antiincrustantes, feromonas y hormonas.

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INVESTIGACIÓN Y CIENCIA, julio, 2005

Halógenos elementales
Un halógeno —etimológicamente,
“formador de sal”— es un elemento dotado de siete electrones en su
capa de valencia (la más externa),
uno menos que los necesarios para
completarla y conferir estabilidad al
átomo. El notable beneficio que comporta laadquisición de este octavo
electrón —relajación en un estado
de energía inferior— hace que los
halógenos reaccionen de forma agresiva para obtenerlo. En razón de tan
elevada afinidad electrónica negativa,
los halógenos se combinan fácilmente con otros elementos.
Su configuración heptaelectrónica
común se refleja en la tabla periódica: todos los halógenos se hallan
agrupados en la misma columna.
Delos cinco elementos del grupo
(denominado grupo VII), el fl úor
(F), el cloro (Cl), el bromo (Br) y
el yodo (I) se hallan en moléculas
biológicas. El último y mayor de los
halógenos elementales, el astato (At),
es radiactivo y no se encuentra en
la naturaleza.
En estado puro, los halógenos
forman moléculas diatómicas: por
ejemplo, el F2 (diflúor) o el Cl2 (dicloro), ambos gases altamente...