halogenuro de alquilo

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO.

Los halogenuros de alquilo tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos, con el mismo peso molecular. Para un grupo alquilo determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar la masa atómica del halógeno. A pesar de su polaridad, son insolubles en agua y son solubles en disolventes no polares. Los yoduros y bromuros son más densosque el agua, los derivados monofluorados y mono clorados son menos densos.
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.
Para un grupo alquilo dado, el punto deebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada. Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogosmuy pequeños.
Tabla de las propiedades de los halogenuros de alquilo.


Los derivados monohalogenados son generalmente líquidos, incoloros, solubles en agua y en disolventes normales, se alteran por la acción de la luz.
Los derivados dihalogenados son líquidos incoloros de olor dulzaino y si contienen dos halógenos en el mismo átomo de carbono no son reactivos como los monohalogenados. Entrelos más importantes está el bromuro de etileno que se adiciona junto con el plomo de la gasolina, para aumentar sus propiedades antidetonantes y el cloruro de metileno que es usado como disolvente industrial.
Entre los derivados trihalogenados se encuentra el cloroformo que es un líquido, incoloro, de olor dulzaino, muy denso, no flamable, soluble en etanol, y éter, poco soluble en agua. Eltriclorometano tiene un fuerte olor a éter y sabor dulce, viene a ser unas 40 veces más dulce que el azúcar de caña.
Entre los derivados tetrahalogenados se encuentra tetracloruro de carbono que es un líquido, incoloro, su vapor no es inflamable, olor débil, es insoluble en agua y soluble en etanol y éter. Es usado como disolvente de grasas, aceites, lacas, como extintor de incendios.
A pesar de susmodestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformó o ligroína.
El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen laspropiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros de alquilo sonbuenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad entre ellos mismos, por ejemplo, son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas.

IMPORTANCIA INDUSTRIAL DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO.

Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellassustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el flúor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.

Puesto que las uniones C-Cl y C-F son más fuertes que las uniones C-Br y CI, los compuestos halogenados de mayor uso industrial son los compuestos clorados y/o...