Halogenuros de Alquilo Primarios

OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS

Bromuro de n-butilo


Introducción:

La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico o potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera, liberar el bromuro de hidrógenonecesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.

Objetivo:

a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo
orden ( SN2).
b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de unalcohol primario
empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.

Propiedades físicas:

n-butanol: p.eb.= 117-8 °C

bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 °C
densidad 1.286 g/cc a 24 ºC

Experimentación:

Obtención del bromuro de n-butilo



Material
Reactivos
Matraz de fondo redondo de125 ml
Refrigerante de rosario (30 cm)
Refrigerante recto (30 cm)
2 mangueras (50cm c/u)
Perlas de ebullición
2 pinzas de tres dedos con nuez
Anillo metálico
Plancha de calentamiento
3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapón
Matraz erlenmeyer de 250 ml
1 vaso de precipitado 100ml
Embudo de separación de 125 ml
Termómetro (0-130°C)
Matraz de destilación
1 Espátula
3 pipetas de 10 ml
Propipeta
Cuba para baño maría
Alcohol n-butílico
Ácido sulfúrico concentradoBromuro sódico dihidratado
Solución diluida de hidróxido sódico
Cloruro cálcico
Plato poroso
Nitrato de plata
Vaselina
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Material adicional que no se les entregará en el laboratorio
Cinta de teflón
1 frasco de vidrio ámbar con tapón de rosca (aprox. 15-20 ml)
Franela
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Procedimiento:

Vierta 12 mlde agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml
Añada con precaución y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y después 12 ml de alcohol n-butílico.
Haga girar el matraz para que los líquidos se mezclen bien y enfríe la mezcla en baño de agua fría.
Añada de una vez 11.5 g de bromuro sódico dihidratado (NaBr*2H2O).
Monte el matraz sobre unaplancha de calentamiento y ponga un refrigerante de reflujo. (Fig.1a)
Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la mayor parte del bromuro sódico. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de ebullición, en este momento se disolverá rápidamente el poco bromuro sódico que quedase y comenzará una reacción apreciable porque el líquido se separará en doscapas. Continúe el reflujo suave* durante veinte minutos, manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. *(A medida que la reacción transcurre, el alcohol n-butílico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y puede ser necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando para que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante)Finalizado el período de reflujo, disponga el aparato para una destilación simple con un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer de 50 ml como colector (Fig. 1b). Destile la mezcla de reacción rápidamente. Continúe calentando hasta que sólo destile la fase acuosa (o sea, hasta que no se observen gotitas aceitosas).

Figura 1. Aparato para la obtención del bromuro de n-butilo a) parareflujo y b) para destilación

Vierta todo el destilado en un embudo de separación colocando en un soporte con anillo y saque la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior) recogiéndola en un matraz erlenmeyer pequeño.
Añada lentamente un volumen idéntico de ácido sulfúrico y agite suavemente. Pase la mezcla a un embudo de decantación pequeño y añada una gota de agua observando con cuidado su...