Halogenuros de alquilo

Halogenuros de alquilo
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El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que hierve por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a unátomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración esidéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromaciónalílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX.Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi,que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.
Contenido[ocultar] * 1 Usos * 1.1 Propelentes * 1.2 Refrigerantes * 1.3 Espumas * 1.4 Extinción de incendios * 1.5 Disolventes * 1.6 Control de plagas * 2 Estructura de loshalogenuros de alquilo * 3 Generalidades * 4 Obtención de los halogenuros de alquilo * 5 Síntesis * 5.1 Desde alcanos * 5.2 Desde alquenos * 5.3 Desde alcoholes * 6 Clasificación de los halogenuros de alquilo * 7 Nomenclatura * 8 Ejemplos * 9 Referencias |
[editar] Usos
[editar] Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes eninhaladores para medicamentos utilizados en el tratamineto del asma. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren unaconsiderable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
[editar] Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad,...