HAOGENUROS

Universidad A utónoma del Estado de Hidalgo
Química orgánica

Escuela Preparatoria #1

Los ha logenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos,
halogenoalcano o haluro de alquilo soncompuestos orgánicos que
contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de
alquilo pueden comportarse comoelectrófilos.

OBTENCIÓN
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por
medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estoshalógenos con el alcano, se requiere de la
presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.

PROPIEDADES FÍSICAS
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a lasde los alcanos, siendo
incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los
halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayortamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos
por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.De la misma forma, el
tamaño del átomo de halógenotambién influye en el aumento de los puntos de ebullición
y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición. La mayoría de los
halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanosson más densos que el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables qu los alcanos, debido a la
presencia del halógeno y a suincremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes
que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
-

Síntesis de Wiliamson: Los halogenuros de alquilo reaccionan con losalcoholes en presencia de NaH
para producir éteres.

-

Reacción de eliminación: En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo
presentan reacciones de eliminación,...