Heterociclicos

erQUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA
INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA ORGÁNICA HETEROCÍCLICA

TEMA 21

Definición de heterociclo :
compuesto orgánico cíclico conteniendo al menos
un heteroátomo en el anillo.

Heteroátomo en Orgánica es cualquier elemento
distinto del carbono.

CLASIFICACIÓN POR ESTRUCTURA :
Monociclos y policiclos, puentes u fusionados
Uno o varios heteroátomos
Heteroátomosfrecuentes : O, S, Se, Te, N, P, Si
N

O
N
H
H
N

O

S
NH

S

N

S

O

Alifáticos y aromáticos
Características según grupo funcional constituido

N
S

N

N

N

O
O

O

N
H

O

INTERÉS Y ABUNDANCIA :
• Compuestos naturales : bases púricas y
pirimidínicas, vitaminas, antibióticos, extractos
plantas...
• Fármacos : humanos, veterinaria
• Aditivosindustriales : colorantes, acelerantes,
estabilizadores, antioxidantes, catalizadores...
• Agroquímica : fertilizantes, herbicidas,
pesticidas...

OBJETIVO PRIORITARIO DE SÍNTESIS

INTRODUCCIÓN A LA
NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS

Debe hacerse constar en el nombre químico :
•
•
•
•
•
•

tamaño del anillo
número de heteroátomos
naturaleza de los heteroátomos
posición de losheteroátomos
número y posición de las insaturaciones
número, posición y tipo de sustituyentes

1. MONOCICLOS
1.
A) Método con nombres vulgares :
O

S

Se

Te

O

O
N

N
f urano

tiof eno

selenof eno

N

N

telurof eno

isoxazol

oxazol

O

S
N

N
N
piridazina

pirimidina

isotiazol

N
H
morf olina

En ocasiones existen nombres distintos para unheterociclo según su grado de saturación, como se
aprecia en los siguientes ejemplos :

N

H
N

N

N
H

N

N
H

piridina

piperidina

pirazina

piperazina

En otros casos, sólo existe nombre propio para el heterociclo insaturado
y el grado de insaturación puede expresarse de la siguiente manera :
a) Empleando prefijos multiplicadores dii, tetra, per y el sufijo hidro.
dper

O

O

O

O

2H-pi rano

4H-pirano

2,3-di hi dropirano

tetrahidropirano

N
H

N

N

1,2-di hi dropi ri di na 3,4-di hi dropi ri di na 2,3-dihi dropi ridi na

O

O

2,3-dihidrof urano

tetrahi drof urano

b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación
parcial y -olidina para la saturación total.
N

H
N

H
N

2H -pi rrol

pi rrolH
N

2-pi rrol i na

3-pi rrol i na

pi rrol i di n a

H
N

H
N

H
N

H
N

H
N

H
N

N

N

i m i daz ol

2-i m i d az ol i na

H
N

N
H

3-i m i daz olina

4-im idazolina

H
N

H
N
N

pi raz o l

N

NH

3-pi raz ol i na

NH

pi raz o l i d i na

N
H

i m idazolidina

N

N

2 H -i m i dazol

Localización :
En el casode haber un solo heteroátomo, empezar por él
la localización.
Si existen dos iguales, empezar por el más saturado.
Cuando haya distintos, tienen preferencia los divalentes
sobre trivalentes (se verá más tarde un criterio más
amplio).
5

4

4

6

N

3
5
7

Se

2

N
H

2

B) Método Hantzsch-Widman (nomenclatura sistemática).
Sistemática de construcción de un nombre porunión de
fragmentos de los que cada uno aporta una información
sobre la estructura. Estas partículas son: prefijos, sufijos,
prefijos sufijos
multiplicadores y localizadores.
multiplicadores localizadores
Prefijos:
Los prefijos informan del número y naturaleza de los
heteroátomos presentes. Los prefijos más frecuentes son:
O
S
Se
Te
N
P

ox
ti
selen
telur
az
fosf

Cuando lapartícula que sigue al prefijo empieza por
consonante, se intercala una “a” entre ambos para suavizar la
pronunciación.
Para indicar la presencia de heteroátomos diferentes se
ponen los distintos prefijos seguidos. El orden en el que estos
se ponen es inverso al que tienen en la tabla periódica los
grupos:
Grupo: VII (F)

VI(O)

V(N)

IV(C)

III (B)

Dentro de un mismo grupo,...