Hidrocarburos Aromaticos
Páginas: 6 (1378 palabras)
Publicado: 22 de septiembre de 2015
1.1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la regla de Hückel, es decir, que tiene un total de 4n + 2 electrones π en el anillo.
1.2. PRINCIPALES FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes principales:
El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por anillosdel tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1.000 °C, en la molécula de hulla ocurre desintegración térmica y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una variedad de compuestos orgánicos.
El Petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos.Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500°C, a altas presiones. El heptano (C7 H16) se transforma en tolueno (C7 H8) por deshidrogenación y ciclación.
1.3. EL BENCENO, PRINCIPAL REPRESENTANTE DE LOS AROMÁTICOS
1.3.1. CONCEPTO
El benceno es una molécula plana poliinsaturada (es decir tiene más de undoble enlace entre sus carbonos), que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad; de forma molecular C6H6, con forma de anillo. Es incoloro, de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.
1.3.2.ESTRUCTURA QUÍMICA
En términos de la estructura de Lewis, se suele mostrar como un hexágono plano e indeformable en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas. (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1)
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridorde la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esta manera.
Los dobles enlaces al estar alternados le otorgan a la molécula de benceno sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación Sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbono como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos.
Espectroscópicamente,se ha determinado que:
Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Armstrong) que es intermedia entre un enlace simple (1,54 Armstrong) y uno doble (1,34 Armstrong ).
Todos los ángulos de enlace C-C-C son de 120°
Esto último sugiere que todos los carbonos están hibridizados Sp2, luego la estructura básica del benceno considera un anillo plano de 6 átomos de carbono, en cada uno deellos hay un orbital p. Como la distancia C-C es la misma y pequeña (1,39 Armstrong ), los orbitales p pueden superponerse efectivamente formando una nube electrónica homogénea.
1.3.3. ESTABILIDAD DEL BENCENO: CALORES DE HIDROGENACIÓN
Una de las peculiaridades del benceno (y de los compuestos aromáticos) es su gran estabilidad con respecto a la de los alquenos. Se puede obteneruna medida cuantitativa de la estabilidad, determinando la cantidad de calor liberado cuando se hidrogenan el benceno y el ciclohexeno. En ambos casos se forma el mismo producto, el ciclohexano.
Si los tres dobles enlaces del benceno fueran equivalentes a tres dobles enlaces etilénicos (-C=C-), el calor liberado por hidrogenación completa en presencia de un catalizador, sería tres veces mayorque el liberado por hidrogenación del ciclohexeno.
La diferencia entre los calores de hidrogenación de un mol de benceno y tres moles de ciclohexeno, es la energía de deslocalización de electrones (energía de resonancia).
85,8-49,8= 36 Kcal/mol menos que la esperada si sus tres dobles enlaces fueran semejantes a los de los alquenos, indica que el benceno contiene 36 Kcal/mol menos que el...
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la regla de Hückel, es decir, que tiene un total de 4n + 2 electrones π en el anillo.
1.2. PRINCIPALES FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes principales:
El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por anillosdel tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1.000 °C, en la molécula de hulla ocurre desintegración térmica y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una variedad de compuestos orgánicos.
El Petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos.Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500°C, a altas presiones. El heptano (C7 H16) se transforma en tolueno (C7 H8) por deshidrogenación y ciclación.
1.3. EL BENCENO, PRINCIPAL REPRESENTANTE DE LOS AROMÁTICOS
1.3.1. CONCEPTO
El benceno es una molécula plana poliinsaturada (es decir tiene más de undoble enlace entre sus carbonos), que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad; de forma molecular C6H6, con forma de anillo. Es incoloro, de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.
1.3.2.ESTRUCTURA QUÍMICA
En términos de la estructura de Lewis, se suele mostrar como un hexágono plano e indeformable en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas. (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1)
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridorde la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esta manera.
Los dobles enlaces al estar alternados le otorgan a la molécula de benceno sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación Sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbono como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos.
Espectroscópicamente,se ha determinado que:
Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Armstrong) que es intermedia entre un enlace simple (1,54 Armstrong) y uno doble (1,34 Armstrong ).
Todos los ángulos de enlace C-C-C son de 120°
Esto último sugiere que todos los carbonos están hibridizados Sp2, luego la estructura básica del benceno considera un anillo plano de 6 átomos de carbono, en cada uno deellos hay un orbital p. Como la distancia C-C es la misma y pequeña (1,39 Armstrong ), los orbitales p pueden superponerse efectivamente formando una nube electrónica homogénea.
1.3.3. ESTABILIDAD DEL BENCENO: CALORES DE HIDROGENACIÓN
Una de las peculiaridades del benceno (y de los compuestos aromáticos) es su gran estabilidad con respecto a la de los alquenos. Se puede obteneruna medida cuantitativa de la estabilidad, determinando la cantidad de calor liberado cuando se hidrogenan el benceno y el ciclohexeno. En ambos casos se forma el mismo producto, el ciclohexano.
Si los tres dobles enlaces del benceno fueran equivalentes a tres dobles enlaces etilénicos (-C=C-), el calor liberado por hidrogenación completa en presencia de un catalizador, sería tres veces mayorque el liberado por hidrogenación del ciclohexeno.
La diferencia entre los calores de hidrogenación de un mol de benceno y tres moles de ciclohexeno, es la energía de deslocalización de electrones (energía de resonancia).
85,8-49,8= 36 Kcal/mol menos que la esperada si sus tres dobles enlaces fueran semejantes a los de los alquenos, indica que el benceno contiene 36 Kcal/mol menos que el...
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