IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO
FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS
LABORATORIOA DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESORA: Dra. Nahir Dugarte FECHA: 15/10/2014
AYUDANTE: Alex Pastuña SEMESTRE: Módulo II Prác. N° 2.
TEMA:
“ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES”
PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN POR VÍA HÚMEDA.
En el examen de un compuestoorgánico, la aplicación de las pruebas de clasificación viene después de la determinación del punto de ebullición o de fusión, de la solubilidad, del comportamiento en la ignición, y del análisis elemental. A partir de estos datos y del aspecto del compuesto (color, estado físico, olor), generalmente es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos funcionales que pueden estar presentes. Elsiguiente paso en la identificación es la búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales. Para este propósito deben seleccionarse algunos reactivos de clasificación.
Algunos de estos reactivos son específicos para un grupo funcional en particular. Consecuentemente, no es necesario ensayar todos los reactivos sobre cada sustancia desconocida. Una vezubicado el compuesto en un grupo de solubilidad, se procede a realizar los ensayos de clasificación de grupos funcionales, de los compuestos orgánicos que corresponden a ese grupo. De esta manera, se comienza a descartar o a confirmar la presencia de un grupo funcional determinado. Al mismo tiempo que se efectúa una prueba con la sustancia desconocida deberá realizarse una prueba de control concompuestos conocidos que de positiva al ensayo particular.
SELECCIÓN DE PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN
1.- ALQUENOS:
El grupo funcional de un alqueno es el doble enlace carbono – carbono. Por consiguiente, para caracterizar un compuesto desconocido como alqueno, debemos demostrar que sufre las reacciones típicas de ese doble enlace. La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar unalqueno es por su propiedad para decolorar una solución de bromo en tetracloruro de carbono y una solución diluida, fría y neutra de permanganato de potasio. Ambos ensayos son fáciles de ejecutar; en uno de ellos desaparece un color rojo, y en el otro púrpura, que es reemplazado por dióxido de manganeso marrón.
1.a.- Reacción de adición de una solución de bromo/tetracloruro de carbono.


Estereactivo se usa extensamente para averiguar la presencia de un enlace olefínico acetilénico. Las disoluciones diluidas de bromo en tetracloruro de carbono van de rojo al rojo – pardo y decoloran rápidamente al adicionarse el bromo a los alquenos y los alquinos.
Una prueba positiva para detectar la presencia de una insaturación doble o triple en un compuesto orgánico es aquella en la cual el color delbromo desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrógeno. El desprendimiento de bromuro de hidrógeno se acepta como evidencia de que la reacción es sustitución en lugar de adición.

Una prueba positiva para detectar la presencia de insaturaciones, este reactivo puede conducir a conclusiones erróneas por dos razones. La primera es que no todos los compuestos olefínicos absorben el bromo. Solamenteaquellos que son ricos en electrones, serán nucleófilos suficientemente reactivos para iniciar la reacción. La presencia de grupos atractores de electrones sobre átomos de carbono de enlace etilénico hace que la adición sea lenta y en casos extremos inhibe la reacción.

El ácido fumárico, es un ejemplo del tipo de compuesto que no da prueba positiva con el reactivo.



Ácido fumárico

Una pruebapositiva para la presencia de insaturación en un compuesto orgánico, es aquel en el cual el color del bromo desaparece sin que se desprenda HBr. La desaparición del color de bromo acompañada de desprendimiento de HBr, indica que ha habido sustitución y es característica de muchos compuestos.
A esta categoría pertenecen los enoles, muchos fenoles y compuestos enolizables, compuestos aromáticos no...