Iminas

Imina

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Imina
Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida tambiéncomo base de Schiff.[1][2] Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído. De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas puedenpresentar isomería Z/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico). Al igual que la tautomeríaceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina).

Síntesis
El mecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza con la adiciónnucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o cetona, formándose un hemiaminal como intermedio, el cual a continuación pierde una molécula de agua para conducir a la imina.

Lareacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción de equilibrio para desplazarla hacia producto hay que eliminar el agua del medio de reacción azeotrópicamente o medianteagentes deshidratantes. Las formación de iminas está favorecida cuando existe conjugación del doble enlace carbono-nitrógeno con algún sustituyente, típicamente grupos arilo. En estos casos la imina esrelativamente estable.

Reacciones
• • • • • La imina puede ser reducida a amina (aminación reductora). La imina puede ser hidrolizada con agua a los correspondientes compuestos carbonilo y amina. Laimina reacciona con más amina a un aminal. La imina reacciona con CN- en la síntesis de Strecker de aminoácidos. Las sales de iminio resultantes de la protonación de iminas pueden ser intermedios,reaccionando con nucleófilos de tipo enol, en la reacción de Knoevenagel y en la reacción de Mannich.

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Referencias
[1] IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version,...