Practica Nº 3 Reduccion De Iminas

PRACTICA Nº 3 REDUCCION DE IMINAS


1. Objetivos
• Obtención de bencilanilina mediante reducción de iminas.
• Aprender y comprender como es la síntesis de aminas porreducción de iminas.


2. Introducción
Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último casoconocida también como base de Schiff.1 Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con unacetona o un aldehído. De forma análoga al doble enlace de los alquenos, lasiminas pueden presentar isomeríaZ/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico). Al igual quela tautomería ceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina).

Síntesis: El mecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza conla adición nucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o cetona, formándose un hemiaminal como intermedio, el cual a continuación pierde una molécula de agua para conducir a la imina.[pic]
La reacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción de equilibrio para desplazarla hacia producto hay que eliminar el agua del medio de reacción azeotrópicamente omediante agentes deshidratantes.

Las formación de iminas está favorecida cuando existe conjugación del doble enlace carbono-nitrógeno con algúnsustituyente, típicamente grupos arilo. En estoscasos la imina es relativamente estable.

Reacciones:

▪ La imina puede ser reducida a amina (aminación reductora).
▪ La imina puede ser hidrolizada con agua a los correspondientes compuestoscarbonilo y amina.
▪ La imina reacciona con más amina a un aminal.
▪ La imina reacciona con CN- en la síntesis de Strecker de aminoácidos.
▪ Las sales de iminio resultantes de la protonación de...