ingles
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el
Doble enlace carbonílico y el par de electrones delátomo de nitrógeno
R-C=O -N –H2---------- R-C-O--=O-N + -H2
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su
Basicidad y la protonación de las amidasque solo tiene lugar, de manera significativa en
Condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del
Catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría siel catión se formase por
Protonación del nitrógeno
Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
Amonio. Las amidassecundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de Amonio cuaternario
R-C= O-N-H2 + H2O----------- R-C=O-OH + H2 -NH2 CL
HCL
+
Hidrólisis básica de las amidasLa hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas,
Según el tipo de amida
R-C=O-N-H2 + NAOH------------ R-C=O- O-NA + H2-NH
Reacción de las amidas conel Acido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así,
Cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánicoCorrespondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción
R-C=O-NH2 + HNO2----------- R-C=O-OH + N2 + H2O
Reacción de Hoffman (Formación de aminas)
Esta reacciónproporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono
Menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o
Hipodromito de sodio e hidróxido desodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias
R-C=O + NABRO + 2 NAOH ---------- R-NH2 + NA2CO3 + NABR + H2O
Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y...
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