Isomeria geometrica

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
Realizada: 28/04/10

Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.
Para efectuar las reacciones, partimos del anhídrido maleico, por lo que ocurre primero una hidrólisis.
Se peso 0.97770 g. de anhídrido maleico y se transfirió a un matraz de peracon 2 mL agua caliente para disolverlo, y se fue agregando poco a poco 2.5 mL de HCl concentrado, además de colocarle cuerpos de ebullición.
Una vez teniendo la muestra lista, se coloco un refrigerante en posición de reflujo como se muestra en la siguiente figura:
Anhídrido/agua/HCl

Figura 1. Equipo para reflujo.
Se calentó a ebullición durante 20 minutos. El Ácido maleico se protona, lo queprovoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, y hace que gire, por la estereoquímica de la nueva molécula, es decir, la repulsión de los grupos carboxilo, tomando la forma trans, por ser la más estable.
Pasados los 20 minutos de calentamiento, dejamos enfriar en baño de hielo y filtramos a vacio con matraz kitasato para obtener los cristalesfinales de ácido fumarico. Dejamos secar y pesamos los cristales obtenidos.
Tabla 1. Registro de datos en la obtención de ácido fumarico. |
Peso (g) anhídrido maleico | 0.9770 |
Peso (g) de papel filtro y vidrio de reloj seco | 13.6094 |
Peso (g) de ácido fumárico + vidrio de reloj y papel filtro | 14.4780 |
Peso de ácido fumárico (g) | 0.8686 |

Para corroborar que los cristales queobtuvimos efectivamente fueran ácido fumárico, determinamos el punto de fusión de dichos cristales, con ayuda del aparato Fisher-Jhons, la temperatura alcanzo los 180°C y la muestra aun no fundía, lo que nos hizo descartar la posibilidad de que se tratara de anhídrido maleico y ácido maleico. Por lo que los cristales obtenidos en esta práctica si fueron de ácido fumarico, ya que éste ácido tiene unpunto de fusión mayor a los 200°C.
Tabla 2. Puntos de Fusión teóricos |
SUSTANCIA | PUNTO DE FUSION (°C) |
Anhídrido maleico. | 52.85 |
Ácido maleico. | 139 |
Ácido fumárico. | 287 |

Análisis de Resultados
El resultado esperado se llevó a cabo, es decir obtuvimos ácido fumárico en su forma más estable, trans, , se comprobó al medir puntos de fusión, se observó que el anhídrido maleicotuvo un punto de fusión entre 55-58°C, lo que indica menos estabilidad, e interacciones moleculares débiles. En cambio el producto obtenido, podemos asegurar es ácido fumárico trans, ya que no funde fácilmente pues es más estable gracias a él acomodo espacial de los elementos que conforman a la molécula, si analizamos este acomodo espacial se observa que entre cada elemento no hay repulsiones puesestán en distintos planos, alejados, evitando choques entre “densidades o nubes electrónicas”, esto genera más estabilidad, por tanto puntos de fusión altos. Si analizamos al ácido fumárico cis, se observa que los grupos OH, se encuentran en el mismo plano, esto provoca poca inestabilidad en la molécula, pues la densidad de los grupos chocan, se provocan repulsiones, lo que llevará a la moléculaa buscar estabilidad y dar el giro logrando estabilidad.
Cuestionario
a) ¿Qué es una transposición?
Es un cambio de posición de un átomo o grupo en una molécula. Ello puede dar lugar a una isomerización, o bien la transposición va unida a una sustitución o a una eliminación.
Algunas clasificaciones de transposiciones:
1. Según el grupo que se transpone, puede ser un átomo de hidrógeno,un resto oxigenado o nitrogenado, o un residuo alcohólico o arílico.
2. Según la naturaleza del sistema que experimenta la transposición, pueden ser saturadas y no saturadas.
3. Intermolecular, con intervención de alguna molécula del medio además de la que se transpone, o intramolecular, sin intervención de ningún reactivo externo.
b) Escriba la reacción efectuada

c) Dibuje el...