Isomeros ¿Qué Son?

¿Qué son los isómeros?
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2nestereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos puedenser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído
Tipos de Isómeros :
Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la quepresentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C4H10
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n-butano | 2-metil-propano   (isobutano) |

b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcionalsobre el esqueleto carbonado.
Isómeros con fórmula molecular C3H8
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1-propanol | 2-propanol |

c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional.
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etanol | metano-oxi-metano |
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propanal | propanona |
Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias quecon la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

así como deciertos compuestos cíclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
* Formacis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
* Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio conrespecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
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Isómero cis (Ácido isocrotónico) | Isómero trans (Ácido crotónico) |
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

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