isomeros

Contenido:

1) ISOMERIA:

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.
2) ISOMEROS:
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centrosquirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):

3) CALSIFICACION DE LOS ISOMEROS:



4) ISOMEROS ESTRUCTURALES:

Es unaforma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:

5) Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas.
Un ejemplo de este tipo deisómeros son el butano y el 2-metilpropano:


6) Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero
EJEMPLO: . El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

I
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter-por ello se clasifican como isómeros de función.



8) ESTEREOISOMEROS:
Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.1 2 Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales losátomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.3

9) DIASTEROISOMEROS:

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centrosquirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Pareja de diastereoisómeros

10) Enantiómeros:
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano


La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina

La (R) y (S)-Alaninason otro ejemplo de enantiómeros


La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3, -H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente activo, con una imagen especular (enantiómero) no superponible.

Como puede observarse en los modelos moleculares, la molécula y su imagen especular difieren en la disposición espacial de los grupos y no...