kjhsdasudas

INBA
DPTO DE QUÍMICA
PROF. GLADYS ARAYA M.
QUÍMICA DIFERENCIADA. NIVEL 3º MEDIO
A.E. Reconocen la teoría estructural enunciada por J.H.van,t Hoff y J.A. Le Bel y valoran el aporte de esta teoría en la comprensión de aspectos y procesos fundamentales de la química de la vida. Bibliografía: Programa de estudio, Química Diferenciada 3º Medio.


GUÍA DE ESTUDIO: TEORÍA ESTRUCTURAL.NOMBRE:
CURSO: EVALUACIÓN:


En el año 1874 J.H.van,t Hoff y J.A.Le Bel describieron en forma independiente y casi simultánea una brillante teoría estructural que estableció las bases fundamentales sobre la forma tridimensional de moléculas derivadas del átomo de carbono. Estos científicos proyectaron a nivel tridimensional las fórmulas estructurales que ya habían sido descritas porlos científicos Kekulé., Cooper y Butlerov. Dicha teoría establece que los enlaces del átomo de carbono, por ejemplo, en el metano, se localizan espacialmente en la dirección de los vértices de un tetraedro regular. Si a los cuatro vértices se unen cuatro átomos o grupos diferentes, la molécula puede existir en dos formas distintas.

Para la mejor comprensión de la teoría sobre latridimensionalidad molecular es apropiado el ejercicio de construcción y visualización de moléculas como: CH3Cl, CH2Cl2 y CH2ClBr.

Fig. Nº1: Estructura tetraédrica del metano (CH4)




En el caso de la estructura de la molécula de CHClBrF resulta necesario construir dos modelos con los cuales se pueda comprobar que uno de ellos corresponde al objeto y el otro a su imagen en el espejo. Cuando semanipulan adecuadamente dichos modelos es posible demostrar que no se pueden superponer entre sí.

Fig. Nº2: Dos estructuras diferentes de la molécula CHClBrF.



- 2 –

1. Al observar la Figura Nº2, se constata que los dos modelos moleculares de fórmula CHClBrF, son diferentes puesto que no se pueden superponer entre sí, se infiere de esta comprobación que estas estructuras corresponden asustancias diferentes. Esta situación se compara con nuestras manos derecha e izquierda: Las manos derecha e izquierda son aparentemente iguales pero no se pueden superponer, se trabaja aquí con el concepto de imagen-objeto.

Fig. Nº3: Mano derecha e izquierda.


Cuando el objeto y su imagen especular no se superponen, se dice que el objeto es quiral. El término quiral deriva de la palabragriega “cheir” que significa mano. Este concepto se extiende a la molécula de fórmula CHClBrF que, por presentar dos posibles arreglos de los cuatro átomos entorno del átomo de carbono, posee dos estructuras la cuales muestran una relación imagen/objeto al igual que las manos.

Se deduce en consecuencia que las estructuras de fórmulas CH3Cl, CH2Cl2 y CH2ClBr, en las cuales su imagen especularse superpone con el objeto corresponderán a moléculas aquírales; en consecuencia, una sola estructura es posible para estas fórmulas.

La quiralidad es una propiedad ampliamente extendida. El cuerpo humano es estructuralmente quiral puesto que, por ejemplo, el corazón se encuentra localizado en el lado izquierdo y el hígado a la derecha del mismo. Muchas plantas trepadoras se adhieren en formade espiral-derecha o espiral-izquierda. La mayoría de las moléculas que elaboran las plantas y animales son quirales y sólo una forma se encuentra en la especie correspondiente.

Las proteínas que realizan funciones biológicas variadas como catálisis y transporte de nutrientes y participan en la estructura ósea, se componen de fragmentos moleculares quirales conocidos como L-aminoácidos. Lasimágenes especulares de los fragmentos anteriores denominados D-aminoácidos aparecen sólo en formas de vida inferiores como, por ejemplo, en las paredes celulares de ciertas bacterias. Diecinueve de los veinte aminoácidos naturales que forman parte de las proteinas naturales son quirales y todos ellos son clasificados como “mano-derecha”. Las moléculas de azúcares naturales son en su mayoría...