Lab. Organica Ii Síntesis De 1 – Bromobutano

Síntesis de 1 – Bromobutano
Objetivo:
La preparación de la síntesis de un haluro de alquilo usando el mecanismo de tipo Sn2, además repasaremos la técnica de purificación de un producto a través del reflujo y la destilación simple. Reconoceremos el reactivo limitante y el reactivo en exceso para luego obtener el porciento de rendimiento.
Teoría:
Los haluros de alquilo se pueden preparar apartir de un alcano, un alqueno o un alcohol. En nuestro caso vamos a utilizar un alcohol ya que reaccionan con una gran variedad de reactivos diferentes para dar haluro de alquilo. El reactivo que vamos ha estar utilizando es un haluro de hidrógeno. Al unir el HBr con el alcohol, en nuestro caso, ocurrirá una reacción de sustitución donde el grupo OH se sustituye por el halógeno, produciendo unhaluro de alquilo y agua. La reacción ocurre por un mecanismo de desplazamiento nucleofílico SN2 ya que el alcohol que utiliza es un alcohol primario. Las reacciones que ocurren vía SN2 ocurren en un solo paso, ataque del nucleófilo al núcleo de carbono y la salida del grupo saliente, X, simultáneamente.
Cuando concluye la reacción la mezcla consiste de dos fases. La capa de arriba contiene el1-bromobutano deseado y otros productos orgánicos. La fase inferior tiene los componentes inorgánicos. Hay que extraer varias veces con diferentes ácidos y agua para obtener al final el producto más puro posible.
Reacción:
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br
Procedimiento:
I. Reflujo:
1) Hechar en un matraz 6.8g de bromuro de sodio, 6ml de agua destilada y 5ml de alcoholn-butílico.
2) Enfriar la mezcla en un baño de maría por 10 min.
3) Añadir 7.2ml de ácido sulfúrico concentrado gota a gota.
4) Añadir de 2 a 4 piedras de ebullición.
5) Colocar el condensador para comenzar a reflujar.
6) Cuando la muestra comienza a embullar esperar 45 min. en lo que la muestra refluya.
II. Destilación:
1) Luego de reflujar espere en lo que se enfría la reacción.
2) Montar elequipo de destilación simple.
3.) Recoger todo el producto que destile entre 100-115oC o hasta que deje de salir material orgánico aceitoso y este destilando agua.
III. Extracción:
1) Pasar el producto que destilaste a un embudo de separación.
2) Añadir 12 ml de agua y separar la fase orgánica con 2 ml de ácido sulfúrico concentrado.
3) Hacer otra extracción con 6ml de hidróxido de sodio acuosoal 5%.
4) Hacer otras dos extracciones con 6ml cada una con agua destilada.
5) Transferir el bromuro de n-butilo crudo a un matraz Erlenmeyer.
6) Añadir una pequeña porción de cloruro de calcio anhidro.
7) Dejar reposar por espacio de 10 min.
8) Transferir a matraz seco y destilar recogiendo el producto que destile entre 98-102oC.
9) Utilizar el volumen para determinar la cantidad en gramosdel 1-bromobutano

Resultados:
Peso de 1-butanol usado: 4g
Peso de 1-bromobutano sintetizado: 2.6ml = 3.30g
Reactivo Limitante:
4g de 1-butanol 1 mol 1-butanol 1mol 1-bromobutano 137.03 g
74.12 g 1-butanol 1mol 1-butano 1mol 1-bromobutano
= 7.40g de 1-butanol Reactivo limitante
6.8g NaBr 1 mol NaBr 1mol1-bromobutano 137.03g
102.89 g NaBr 1mol NaBr 1mol 1-bromobutano
= 9.044g NaBr Reactivo en exceso

Porciento de Rendimiento:
V.T. = 0.054 mol 1-butanol 1 mol 1-bromobutano 137.03 =7.40g
1 mol 1-butano 1 mol 1-bromobutano
V.E. = 2.6ml 1.27g = 3.30g de 1-bromobutano
1 ml

% Ren. = valorexperimental (V.E.) x 100 = 3.30g x 100 = 44.62%
valor teórico (V.T.) 7.40g


Tabla:
Reactivos Productos
F. molecular CH3CH2CH2CH2OH NaBr CH3CH2CH2CH2Br
Masa molecular 74.12 g/mol 102.89 g/mol 137.03 g/mol
Cantidades 4 g 6.8 g 2.6 ml = 3.30g
Moles 0.054 mol 0.066 mol

Preguntas:
1. ¿Cuál es el propósito de añadir base en una de las extracciones al...