LIBRO2 1

QUÍMICA ORGÁNICA
APUNTES DE ESTEREOQUÍMICA

CECILIO MÁRQUEZ SALAMANCA
Profesor Titular
UNIVERSIDAD DE ALICANTE, 2008

ÍNDICE

VOCABULARIO DE TÉRMINOS EMPLEADOS EN ESTEREOQUÍMICA ........................................................1
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Y ESTEREOISÓMEROS ..........................................................................2
Concepto de conformación. Proyecciones deNewman
Conformación......................................................................................................................................................3
Tipos de conformaciones ....................................................................................................................................3
Equilibrio conformacional; conformaciones del etano.........................................................................................5
Conformaciones del propano y del butano..........................................................................................................6
MOLÉCULAS SIMÉTRICAS Y ASIMÉTRICAS
Elementos de simetría........................................................................................................................................7
MOLÉCULAS ACÍCLICAS
Moléculas acíclicas con un átomo de carbono estereogénico. Proyecciones de Fischer .................................10
Configuración absoluta. Nomenclatura (R)/(S) de Cahn, Ingold y Prelog (CIP)................................................13
Prioridades de grupos.......................................................................................................................................14
Moléculas acíclicas con dos átomos de carbono asimétricos ...........................................................................16
Moléculas acíclicas con tres o más átomos en la cadena.................................................................................21
Átomos de carbono pseudoasimétricos y no estereogénicos...........................................................................22
Número de isómeros ópticos de compuestos con varios átomos de carbono estereogénicos .........................26
Enantiómeros conformacionales.......................................................................................................................29
Bifenilos............................................................................................................................................................31
Estereoisomería de terfenilos ...........................................................................................................................33
Rotación óptica .................................................................................................................................................34Racémicos, compuestos racémicos, mezclas racémicas y racematos .............................................................35
Resolución de racematos en compuestos ópticamente activos........................................................................35
Nomenclatura D / L de azúcares yaminoácidos...............................................................................................36
Epímeros...........................................................................................................................................................37
Diastereoisómeros eritro y treo .........................................................................................................................40
Estructuras cíclicas de los monosacáridos. Hemiacetales cíclicos..................................................................41
Anómeros de monosacáridos ..........................................................................................................................42
Mutarrotación ....................................................................................................................................................45

II

Configuración...