Los fenoles
1.1 GENERALIDADES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura uno o más grupos hidroxilo (OH) unidos directamente a un anillo aromático o radical arilo (Ar). Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se describe de la siguiente manera. (Ar – OH)
El FENOL, es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado tambiénHIDROXI-BENCENO.
1. LOS FENOLES
1.1 GENERALIDADES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura uno o más grupos hidroxilo (OH) unidos directamente a un anillo aromático o radical arilo (Ar). Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se describe de la siguiente manera. (Ar – OH)
ElFENOL, es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también HIDROXI-BENCENO.
1.2
NOMENCLATURA DE FENOLES.
Los Fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH.
Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los di fenoles, tri fenoles, etc.
Para nombrarlos fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles,deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc o mediante los prefijos orto (1-2), meta (1-3), para (1-4).
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
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El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido oalguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
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1.3 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandose incoloros, de olores característicos, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos, se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.
Losfenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente.
1.3.1 Solubilidad
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
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Fenol
Para quelos compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la relación entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH. Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua.
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M-cresol (Monofenol)
Los difenoles y polifenolescon más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.
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p-dihidroxibenceno
(Difenol)
1.3.2 Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.
1.3.3 Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
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