Mecanismos De Reaccion

CARBANIONES

BASES DE LEWIS: H2∙∙O∙∙ ; HO(-1) ; R-NH2 ; R-∙∙O∙∙H
ACIDOS DE LEWIS: R-COOH; BF3 ; R-O∥ C-R ; H2O

NUCLEOFILO → BASE DE LEWIS: OR- ; OH-
ELECTROFILO → ACIDO DE LEWIS: H+ ; NO2+ ; (+) O∥ C-R
-+C∣- CARBOCATION → ELECTROFILO (ACIDO DE LEWIS)
-∙∙(-)C∣- CARBANIONES→ NUCLEOFILOS (BASE DE LEWIS)
Nu(-) Rδ(+)- χδ- SN Nu-R+ χ-

Nu(-)+RCOOH → R-COO-+ H2OR-O∥ C-OH+NaOH → O∥C-R- O-Na(+)+ H2O

R-:O:∥ c-∙∙O∙∙-⇆ -:O:∥ C-∙∙O∙∙- ⇆ R- :O:-∥ C=O ANION ESTABLE
∙
R-O∥ c-∣C∣-H + NaOH ⇆ R-O∥ C - Na(+) C(-) ∣-H CARBANION
R-O∥ C- ..-C∣- ⇆ R - :O:(-)∥ c=C∣-
ACIDEZ DE HIDROGENOα
R-O∥ C-∣C ∣(α)H-∣C∣-β LOS HIDROGENOS α SON HIDRGENOS ACIDOS, YA QUEPUEDEN LLEVRA A CABO LA ESTABILIZACION DE LA MOLECULA

CH3-CH3+NaoH → χ
CαH3-O∥C-H+NaoH → ..Na(+)CH3-O∥ C-H+ H2O
LOS CARBANIONES SE FORMAN EN LAS MOLECULA QUE CONTENGAN HDROGENOS ACIDOS O EN POSICION α
* HIDROGENOS ACIDOS
C*H3-O∥ C-C*H3 C*H3-*CH3-O∥ C-H
CH3-CH2-Cα*H3-O∥C-O-CH3
CH3-CH2-CH2-Cα*H2-O∥ C-OHACIDEZ DEL ACIDOCARBOXILICO
LOS CARBANIONES SE FORMAN EN EL MOMENTO DE UTILIZARLOS
CH3-O∥ C-CH3 + KOH → CH3-O∥C- K+ ..- cH2 + H2O
CH3-CH2-O∥ C-H + KOH → CH3- K+ ..- cH2- O∥ C-H + H2O
+ KOH →
CH3-CH2-CH2-O∥ C-O-CH3 + KOH → CH3-CH2- K+ ..- cH- O∥ c-O
CH3-CH2-CH2-CH2-O∥ C-OH +KOH → CH3-CH2-CH2-CH2- O∥ c-(-)O(+)K

HALOGENACION α DE CETONAS
R-O∥ C-H∣C∣-α + χ2 OH-→H+ R-O∥C-H∣C∣- χ2,Cl2 ,Br2,I2
α-HALOCETONA

“MEDIO BASICO”
CH3-O∥ C-CH3 + Br2, NaOH CH3-O∥C-CH2-Br
ACETONA BROMOACETONA

CH3-CH2-O∥C-CH2-CH3 +Cl2 KOH CH3-CH2-O∥ C-Cl∣ CH-CH3
3-PENTANONA 2 CLORO -3- PENTANONA

+ Br 2, ACIDO ACETICO
CICLOHEXANONA α-BROMOCICLOHEXANONA

MECANISMO CON UNA BASE
1. CH3-O∥ C-CH3 + NaOH → CH3-O∥C- K+ ..- cH2+H2 O
2. CH3- O∥ c -K+ ..- cH2 + Brδ+-Brδ- → CH3-O∥ C-CH2-Br

MEDIO ACIDO
1.CH3-:O:∥ C-CH3 + CH3-COOH → CH3- OH+∥C-CH3 + CH3COO-
2. .CH3-O∥ C-H∣C∣H-H → CH3- OH+∣ C= CH2 + H+
3. CH3- OH+∣∣ C= CH2 + Br+-Br- → CH3- OH+∣ C-CH2+Br+ Br-
4. CH3- OH+∣∣ C-CH2-Br+ Br- →CH3- OH+∣∣ C-CH2-Br + HBr

EJEMPLOS
KOH Cl2

HCl → Cl2 + Cl(-) → +HCl
EJEMPLOS PROPONER SECUENCIAS

→
Mg/Et2OH CH3-O∥ cH

K2Cr2/ H(+)

MEDIO BASICO
KOH
MEDIO ACIDO
+ CH3-COOH →

+ Br-- Br+CH3COOH →EJEMPLO II
CH3-CH2-OH → CH3-O∥ C -CH2-Cl
CH3-CH2-OH KMnO4oh-→ CH3- O∣C∣OH SOCl2THF→ CH3- O∣C∣Cl
CH3-OH HCl CH3-Cl MgET2OH→ CH3-MgCl
CH3-MgCl Cl2 Cat (CH3)2Cd
CH3- O∣∣C∣Cl + (CH3)2Cd C CH3-O∥ C -CH3

MEDIO BASICO
CH3-O∥C -CH3 KOH CH3-O∥C- K+ ..- cH2+ Cl-- Cl+
CH3-O∥ C -CH2-Cl +` KCl
MEDIO ACIDO
CH3-O∥ C -CH3 + CH3COOH → CH3- OH+∥ C -CH3
CH3-OH∥ C =CH3 + Cl-- Cl+ → CH3-O∥ C -CH2-Cl + HCl

“CONDENSACIÒN ALDOLICA”
-O∥ C - + -O ∣∝ C∣ -O∥ C - OH- -O ∣β C-∣ Cδ-O∥ C -
CETONA O ALDEHIDO...