mecanismos de reaccion
Páginas: 3 (678 palabras)
Publicado: 5 de octubre de 2014
Q. CÉSAR ALEJANDRO B. NAVA ORTIZ
COMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS DE ELIMINACIÓN E1 Y E2Resumamos los puntos principales que se necesitan recordar acerca de las reacciones E1 y E2, concentrándonos en los factores que ayudan a predecir cuál de estos
mecanismos se llevará a cabo bajo determinado conjunto de condiciones experimentales.Cinética. La velocidad de la reacción E1 es proporcional a la concentración del halogenuro de alquilo {RX}, pero no a la concentración del nucleófilo.
Obedece a una ecuación cinética de primer orden.La velocidad de la reacción E2 es proporcional a las concentraciones tanto del halogenuro de alquilo {RX} como de la base {B:}. Obedece a una ecuación cinética
de segundo orden.
Velocidad E1 = kr {R – X}
Velocidad E2 = kr {R – X} {B:-}
Efecto de labase. La naturaleza de la base es el factor aislado más importante para determinar si una eliminación se hará por el mecanismo E1 o E2.Si está presente una base fuerte, la velocidad de la reacción bimolecular será mayor que la velocidad de ionización, y la reacción E2 predominará (quizás
acompañada por algo de SN2).Si no hay base fuerte presente, es probable que se lleve a cabo una ionización unimolecular, seguida de una sustracción de protón por una base débil, como por
ejemplo, el solvente. Bajo esas condiciones, por lo general predomina la reacción E1 (siempre acompañada por algo de SN1).
E1: La fuerza de la base no tiene importancia.
E2: Se necesitanbases fuertes.
Efecto del substrato. Tanto para las reacciones E1 como las E2, el orden de reactividad es:
3º > 2º > 1º En la reacción E1, el paso que determina la velocidad es la formación de un carbocatión, y el orden de reactividad refleja la estabilidad de los carbocationes. Enla reacción E2, los halogenuros más sustituidos forman generalmente alquenos más sustituidos, y por consiguiente, más estables.
E1: 3º > 2º (1º generalmente no reacciona por E1)
E2: 3º > 2º > 1º
Efecto del...
COMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS DE ELIMINACIÓN E1 Y E2Resumamos los puntos principales que se necesitan recordar acerca de las reacciones E1 y E2, concentrándonos en los factores que ayudan a predecir cuál de estos
mecanismos se llevará a cabo bajo determinado conjunto de condiciones experimentales.Cinética. La velocidad de la reacción E1 es proporcional a la concentración del halogenuro de alquilo {RX}, pero no a la concentración del nucleófilo.
Obedece a una ecuación cinética de primer orden.La velocidad de la reacción E2 es proporcional a las concentraciones tanto del halogenuro de alquilo {RX} como de la base {B:}. Obedece a una ecuación cinética
de segundo orden.
Velocidad E1 = kr {R – X}
Velocidad E2 = kr {R – X} {B:-}
Efecto de labase. La naturaleza de la base es el factor aislado más importante para determinar si una eliminación se hará por el mecanismo E1 o E2.Si está presente una base fuerte, la velocidad de la reacción bimolecular será mayor que la velocidad de ionización, y la reacción E2 predominará (quizás
acompañada por algo de SN2).Si no hay base fuerte presente, es probable que se lleve a cabo una ionización unimolecular, seguida de una sustracción de protón por una base débil, como por
ejemplo, el solvente. Bajo esas condiciones, por lo general predomina la reacción E1 (siempre acompañada por algo de SN1).
E1: La fuerza de la base no tiene importancia.
E2: Se necesitanbases fuertes.
Efecto del substrato. Tanto para las reacciones E1 como las E2, el orden de reactividad es:
3º > 2º > 1º En la reacción E1, el paso que determina la velocidad es la formación de un carbocatión, y el orden de reactividad refleja la estabilidad de los carbocationes. Enla reacción E2, los halogenuros más sustituidos forman generalmente alquenos más sustituidos, y por consiguiente, más estables.
E1: 3º > 2º (1º generalmente no reacciona por E1)
E2: 3º > 2º > 1º
Efecto del...
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