Metodos de separaci n
Páginas: 14 (3440 palabras)
Publicado: 12 de agosto de 2015
SÍNTESIS DE FTALEÍNAS: FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA.
Torrado Trespalacio, Marlon Enderson; Rojas Triana, Mayerli.
Laboratorio de Química Orgánica, Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellín, Colombia.
ARTICLE INFORMATION
ABSTRACT
Article history:
Practice Made:
20-05-2015
Report Completed: 03-06-2015
En esta práctica de laboratorio, se realizó lapreparación de indicadores fenolftaleína y fluoresceína a partir del anhídrido ftálico usando la reacción de condensación, después se comprobó el comportamiento de estos indicadores mediante el cambio en la coloración de los valores de pH acido, básico y neutro usando el espectro de emisión de cada uno.
GRAPHICAL ABSTRACT
Keywords:
Indicators
Absorbance
Phtaleins
pH
Emission spectra
1.Introducción
La síntesis de ftaleínas resulta ser el método utilizado para la obtención de la fenolftaleína y fluoresceína a partir del fenol y resorcinol respectivamente, con el anhídrido ftálico en una reacción de condensación catalizada en medio acido.
Figura 1. Síntesis de la fenolftaleína y fluoresceína en medio acídico.
Entre los principales usos de la fenolftaleína y la fluoresceínatenemos la utilización dentro del laboratorio como indicador en el viraje del pH; también encontramos aplicaciones de los colorantes ftálicos en las industrias de los tintes; una forma de la fluoresceína es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta; la fenolftaleína se utiliza también en la preparación de algunos laxantes, aunque serestringe su uso por sus posibles efectos cancerígenos.
Para estudiar más a fondo las propiedades de estas sustancias dentro del laboratorio consideramos que los indicadores de neutralización son generalmente compuestos orgánicos de estructura molecular relativamente complicada y de peso moléculas relativamente alto. En agua o en otros disolventes se comportan como ácidos o bases débiles, participandopor lo tanto en reacciones de equilibrio en las que interviene el ion hidronio. Las reacciones de disociación de estos compuestos van acompañadas de reordenamientos estructurales internos más o menos complicados que dan como resultado modificaciones de su color.
La mayor parte de los indicadores del grupo de las ftaleínas son incoloros en soluciones moderadamente ácidas y coloreadas en medioalcalino. En soluciones muy fuertemente alcalinas estos colores tienden a desvanecerse lentamente, lo cual, para algunas aplicaciones, no deja de ser un inconveniente. En general, las ftaleínas son insolubles en agua, pero bastantes solubles en alcohol, prefiriéndose este disolvente para preparar las soluciones de estos indicadores.
El ejemplo más conocido entre los indicadores de la clase de lasftaleínas es la fenolftaleína, cuyas estructuras pueden formularse de esta manera:
Figura 2. Equilibrio en la reacción de la fenolftaleína con los cambios de pH.
Este último equilibrio es el que predomina en el campo de pH de 8,0 a 9,8. Esta reacción da lugar a una modificación estructural de importancia: la formación de una estructura quinoide, la cual es responsable del color rojo quetoma la solución.
En el caso de la fluoresceína otro derivado del grupo de las ftaleínas, posee la siguiente estructura:
Figura 3. Reacción de la fluoresceína con los cambios de pH
Este derivado es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente. Este es principalmente utilizado como indicadorde adsorción en volumetrías de precipitación.
2. Experimentación.
Preparación de Fenolftaleína
En un tubo de ensayo adicionamos un cristal de fenol junto a 80 mg de anhídrido ftálico y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Esta mezcla se agita y se pone a un baño de aceite con una temperatura máxima de 120ºC hasta obtener una mezcla pastosa. Posteriormente, se dejó enfriar la masa y se...
Torrado Trespalacio, Marlon Enderson; Rojas Triana, Mayerli.
Laboratorio de Química Orgánica, Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellín, Colombia.
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ABSTRACT
Article history:
Practice Made:
20-05-2015
Report Completed: 03-06-2015
En esta práctica de laboratorio, se realizó lapreparación de indicadores fenolftaleína y fluoresceína a partir del anhídrido ftálico usando la reacción de condensación, después se comprobó el comportamiento de estos indicadores mediante el cambio en la coloración de los valores de pH acido, básico y neutro usando el espectro de emisión de cada uno.
GRAPHICAL ABSTRACT
Keywords:
Indicators
Absorbance
Phtaleins
pH
Emission spectra
1.Introducción
La síntesis de ftaleínas resulta ser el método utilizado para la obtención de la fenolftaleína y fluoresceína a partir del fenol y resorcinol respectivamente, con el anhídrido ftálico en una reacción de condensación catalizada en medio acido.
Figura 1. Síntesis de la fenolftaleína y fluoresceína en medio acídico.
Entre los principales usos de la fenolftaleína y la fluoresceínatenemos la utilización dentro del laboratorio como indicador en el viraje del pH; también encontramos aplicaciones de los colorantes ftálicos en las industrias de los tintes; una forma de la fluoresceína es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta; la fenolftaleína se utiliza también en la preparación de algunos laxantes, aunque serestringe su uso por sus posibles efectos cancerígenos.
Para estudiar más a fondo las propiedades de estas sustancias dentro del laboratorio consideramos que los indicadores de neutralización son generalmente compuestos orgánicos de estructura molecular relativamente complicada y de peso moléculas relativamente alto. En agua o en otros disolventes se comportan como ácidos o bases débiles, participandopor lo tanto en reacciones de equilibrio en las que interviene el ion hidronio. Las reacciones de disociación de estos compuestos van acompañadas de reordenamientos estructurales internos más o menos complicados que dan como resultado modificaciones de su color.
La mayor parte de los indicadores del grupo de las ftaleínas son incoloros en soluciones moderadamente ácidas y coloreadas en medioalcalino. En soluciones muy fuertemente alcalinas estos colores tienden a desvanecerse lentamente, lo cual, para algunas aplicaciones, no deja de ser un inconveniente. En general, las ftaleínas son insolubles en agua, pero bastantes solubles en alcohol, prefiriéndose este disolvente para preparar las soluciones de estos indicadores.
El ejemplo más conocido entre los indicadores de la clase de lasftaleínas es la fenolftaleína, cuyas estructuras pueden formularse de esta manera:
Figura 2. Equilibrio en la reacción de la fenolftaleína con los cambios de pH.
Este último equilibrio es el que predomina en el campo de pH de 8,0 a 9,8. Esta reacción da lugar a una modificación estructural de importancia: la formación de una estructura quinoide, la cual es responsable del color rojo quetoma la solución.
En el caso de la fluoresceína otro derivado del grupo de las ftaleínas, posee la siguiente estructura:
Figura 3. Reacción de la fluoresceína con los cambios de pH
Este derivado es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente. Este es principalmente utilizado como indicadorde adsorción en volumetrías de precipitación.
2. Experimentación.
Preparación de Fenolftaleína
En un tubo de ensayo adicionamos un cristal de fenol junto a 80 mg de anhídrido ftálico y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Esta mezcla se agita y se pone a un baño de aceite con una temperatura máxima de 120ºC hasta obtener una mezcla pastosa. Posteriormente, se dejó enfriar la masa y se...
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