Mutorrotacion

Páginas: 3 (644 palabras) Publicado: 27 de marzo de 2015
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Escuela de biología
Tópicos de química para biólogos
García Honorato Gabriela

Tarea: Fenómeno de la mutarrotación a partir de la proyección e Fisher parauna aldohexosa hasta obtener hemiacetales de tipo alfa o beta

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 o 7 átomos decarbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se clasifican atendiendo al grupofuncional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Hay dos estereoisómeros D y L, que se refieren a la configuración del carbono asimétrico más distal conrespecto al carbono carbonílico.
La glucosa en una aldohexosa es decir que tiene 6 átomos de C y un grupo funciona aldehído. En la proyección de Fisher, la asignación de D y L se basa en la asimetría delpenúltimo carbono el C-5, pues si se utiliza D el grupo hidroxilo se coloca a la derecha de C-5, y como L es el enantiómero de D el grupo hidroxilo está a la izquierda en al carbono C-5.
Loshemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de hidratos.


Por enlazarcuatro grupos diferentes, el carbono del hemiacetal es quiral. Este carbono es el carbono del carbonilo en el aldehído. La formación del nuevo centro quiral genera un par de estereoisómeros. En laquímica de los carbohidratos, el nuevo carbono quiral de denomina carbono anomérico porque genera dos anómeros: diasterómeros que son epímeros en el carbono hemiacetálico.


La mutarrotación es el cambioespontáneo en la rotación óptica de una solución fresca de un estereoisómero puro. Cuando la glucosa se cristaliza, de una solución en alcohol de 70 %, en frio, se obtiene el isómero α. Cuando...
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