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ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o elnítrico.
Aunque desde un punto de vista estricto el ácido carboxílico más simple sería el ácido carbónico (CO3H2), en realidad tanto a éste como a sus compuestos (los carbonatos) se les suele considerar sustancias inorgánicas. Así pues, el primer ácido carboxílico propiamente dicho sería el fórmico (H-COOH), con un único átomo de carbono, que recibe ese nombre porque es segregado por lashormigas. Según va creciendo la cadena carbonada unida al grupo carboxilo nos encontramos con el ácido acético (dos carbonos, de fórmula CH3-COOH), el propiónico (tres carbonos, de fórmula CH3-CH2-COOH), el butírico (CH3-CH2-CH2-COOH), etc. Si el tamaño de la cadena supera los 14 átomos de carbono entramos en el grupo de los ácidos grasos. También existen ácidos con más de un grupo carboxilo, como eloxálico, el tartárico o el cítrico (la vitamina C); compuestos en los que grupo carboxilo está unido a un anillo bencénico, como el benzoico o el tereftálico; o moléculas más complejas todavía, como los aminoácidos.
Aunque existe una nomenclatura sistemática, lo más habitual es que se designe a los ácidos con un nombre tradicional, llamado nombre trivial, relacionado con su procedencia. El ácidofórmico, como ya se ha dicho antes, recibe ese nombre por ser segregado por las hormigas (formica en latín); el acético se encuentra en el vinagre (acetum en latín); el cítrico, en las frutas cítricas (naranjas, limones...); el málico, el maleico y el malónico en las manzanas (malum en latín); el tartárico, en el cremor tártaro (un subproducto de la fermentación del vino); el butírico, en la mantequilla(butirum en latín); el valeriánico, en la planta llamada valeriana; el salicílico (substancia de partida de la aspirina) del sauce (salix en latín)... y así sucesivamente.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
1.-POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS:
La oxidación RCH2-OH produce un aldehído como ya se vio en la sección anterior o un ácido carboxílico RCOOH, dependiendo de las condiciones de la reacción. Elpermanganato de potasio es uno de los mejores reactivos para convertir un alcohol primario a un ácido carboxílico. Este método se limita a los alcoholes que no contienen otros grupos funcionales sensibles a la oxidación, por ejemplo enlaces dobles o triples; la oxidación con permanganato básico debe ser seguida por la neutralización con ácido (H3O ) para producir el ácido carboxílico libre.1210310116586000Los alcoholes primarios se oxidan con una solución de permanganato de potasio y ácido sulfúrico, para posteriormente calentarse y destilar el producto.
2.- POR OXIDACIÓN DE ALQUILCENOS:
Los anillos aromáticos que presentan un grupo alquilo se convierten en el derivado del ácido benzoico correspondiente por tratamiento con fuertes agentes oxidantes en condiciones vigorosas. Recordando quelos grupos metilo al igual que las cadenas laterales más complejas como los grupos n-butilo e isopropilo, se oxidan de modo que únicamente queda el grupo carboxilo que involucra el carbono enlazado directamente al anillo aromático; oxidando cualquier grupo alquilo unido al anillo, de manera que pueden obtenerse ácidos di, tri, entre otros carboxílicos aromáticos. La reacción sólo se limita a losanillos aromáticos que no están muy activados, debido a la oxidación vigorosa que se presenta.
Por lo que a partir de los arenos o alquilbencenos (anillo ligado a grupos alquílicos), los grupos primarios y secundarios (excepto los terciarios) que se encuentran unidos directamente a un anillo de benceno se oxidan con el KMnO4 hasta un grupo –COOH.
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3.-POR HIDRÓLISIS DE...