Nitracion De La Anilina

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NITRACION DE LA ANILIANA. PROTECCION DEL GRUPO AMINO Y ORIENTACION DE LA REACCION.
NITRATION OF ANILIANA AMINO GROUP PROTECTION AND GUIDANCE OF THE REACTION.

CRISTANCHO Leidy1, RINCON Laura2.
UNIVERSIDAD PEDAGOGICA Y TECNOLOGICA DE COLOMBIA
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS
PROGRAMA DE QUIMICA DE ALIMENTOS-------------------------------------------------
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III
RESUMEN
La reacción de nitración es uno de los recursos más usados para introducir un nuevo grupo funcional en un anillo aromático, se utilizó la reacción de nitración, para la cual se debe realizar la protección del grupo amino, se preparó una mezcla de un acido débil como el acido acético, con una amina (anilina) y anhidro acético agitandoconstantemente, esto generó una reacción exotérmica; a la mezcla formada se le adicionó agua, obteniendo así la acetanilida. Estando ya protegido el producto, se orientó la reacción preparando p-nitro-acetanilida para esto se mezcló el producto anterior lentamente con acido sulfúrico; paralelamente se preparó una mezcla sulfonitrica con acido sulfúrico y acido nítrico; ésta se añadió gota agota a la primera mezcla controlando que no se presentaran reacciones exotérmicas; así se obtiene la p-nitroacetanilida. Posteriormente se realizó la desprotección del grupo NH2 preparando la p-nitroanilina y haciendo reaccionar el producto anterior con HCl, esta mezcla se sometió a reflujo y se filtro en caliente; se agregó NaOH hasta un pH básico. Por último se filtro al vacio y se obtuvo lap-nitroanilina. A los productos obtenidos se les realizaron pruebas de solubilidad y se determinó el rendimiento que fue del 67%.

PALABRAS CLAVE
Nitración, recristalización, anilina, filtración, extracción.

ABSTRACT

The nitration reaction is one of the most used to introduce a new functional group on an aromatic ring, was used the reaction of nitration, for which they must make theprotection of amino group, prepare a mixture of a weak acid acetic acid, an amine (aniline) and acetic anhydride, stirring constantly, this creates an exothermic reaction, to the mixture of water is added, thus obtaining the acetanilide. The product being protected and the reaction was oriented preparing p-nitro-acetanilide for this productwas mixed with sulfuric acid before slowly in parallelwith nitrating mixture was prepared with sulfuric acid and nitric acid, and this was added dropwise to the first mixture, which are not present exothermic reactions, we obtain the p-nitroacetanilide. Later the deprotection of NH2 group p-nitroaniline prepared by reacting the above product with HCl, the mixture was refluxed and filtered hot-NaOH was added until a basic pH.  Finally,vacuum filters and obtained the p-nitroaniline. The products obtained were tested to determine solubility and performance that was 67%.

KEY WORDS
Nitration, recrystallization, aniline, filtration, extraction.

INTRODUCCION

De las sustancias orgánicas que muestran basicidad apreciable, las más importantes son las aminas. Una amina tiene la formula general RNH2, R2NH, o R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo.
Lasaminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, según el número de grupos que se unen al nitrógeno. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrogeno intermoleculares, salvo las terciaria. Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares deigual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.
Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua. Por lo tanto las aminas menores son solubles en agua y tienen solubilidad límite al tomar unos seis átomos de carbono. Son solubles en disolventes menos polares como éter, alcohol y benceno.
Las metil y etilaminas huelen muy semejante al...