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Introducción a la Bioquímica

HIDROCARBUROS SATURADOS

ALCANOS Los hidrocarburos son compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo saturado significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos. El nombre alcanos es el genérico para esta clase de compuestos y se refiere a su naturaleza noreactiva, conociéndose también como parafinas. La fórmula condensada general de las cadenas hidrocarbonadas saturadas es CnH2n + 2

Un conjunto de cadenas hidrocarbonadas forman una serie homóloga si difieren una de otra en una forma regular. Entre alcanos cada miembro de la serie difiere del que está antes o después de él en una unidad metileno ó – CH2 -. El n-pentano, CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 , esel siguiente homólogo del n-butano, CH3-CH2-CH2-CH3. ISOMERIA ESTRUCTURAL DE CADENA Los isómeros estructurales se caracterizan por tener igual fórmula molecular, pero diferente estructura; es decir, al comparar sus estructuras algunos átomos ocupan posiciones diferentes. La isomería estructural puede ser de cadena, de posición o de grupo funcional. El n-butano y el isobutano son isómeros de cadenaporque teniendo la misma fórmula condensada, C4H10 , se diferencian en sus fórmulas estructurales
CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3 - CH - CH3 isobutano

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Hidrocarburos Saturados

El número de isómeros de cadena aumenta con el número de carbonos, así por ejemplo alcanos con cinco carbonos existen los tres isómeros n-pentano, isopentano y neopentano ISOMERIA ESPACIAL CONFORMACIONAL Losisómeros espaciales tienen no sólo igual fórmula molecular sino la misma fórmula estructura; sin embargo, tienen algunos de sus átomos diferentemente orientados en la estructura. La isomería espacial conformacional se presenta en moléculas en las cuales los átomos se mueven alrededor de sus enlaces. Este movimiento puede ser de rotación en cadenas abiertas o de flexión en anillos de seis o mascarbonos. Los isómeros conformacionales se caracterizan porque uno se puede transformar en otro mediante dichos movimientos, aun cuando algunas de las conformaciones están especialmente favorecidas, por su mayor estabilidad En la rotación de los dos grupos metilos que constituyen el etano, CH3 – CH3 , se pueden distinguir dos conformaciones extremas, alternada y eclipsada, como se indica a continuación.Para distinguir entre ambas conformaciones, es útil recurrir a la llamada Proyección de Newman, que intercala un disco imaginario entre los dos carbonos, de manera que las valencias del más próximo al observador se ven enteras, mientras que las del mas lejano , sólo se ven en la parte que sobresale del disco PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son compuestos neutros y no polares y, porlo tanto, insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos como el tetracloruro de carbono. En general, los hidrocarburos son menos densos que el agua. Los cuatro primeros alcanos son gaseosos mientras que los alcanos superiores al pentadecano son sólidos cerosos

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Introducción a la Bioquímica

Visión Lateral

Visión Frontal Forma Eclipsada

Visión Lateral

Visión FrontalForma Alternada

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono é hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace carbono – hidrógeno sea muy poco probable, con lo que todas sus reacciones implican la formación deradicales libres En condiciones favorables de reacción, los alcanos pueden reaccionar con el oxígeno del aires (combustión), ácido nítrico, cloro y bromo. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución. La reacción de combustión del metano es
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Hidrocarburos Saturados

CH4

+

2 O2

CO2

+

2H2O

Halogenación de los alcanos...