No se

En 1535 el gobernador de Nicaragua Rodrigo de Contreras y La Hoz envía desde Granada a Alonso Calero y a Diego Machuca a explorar el desaguadero (desembocadura) del río San Juan, con la fuerte oposición de Fray Bartolomé de las Casas. Los soldados se amotinan y no se llega más allá de la entrada del río.8

En 1539 se realiza la segunda expedición de Calero y Machuca al desaguadero, después deun año de preparación. El 25 de abril llegan a Solentiname y el 6 de mayo a Boca de Sábalos. Machuca se interna por el río Sábalos y Calero sigue su ruta por «El Desaguadero». El 21 de junio, Calero asalta el poblado de Tori y el 24, día de San Juan, llega a la bahía donde desemboca el río, tomando posesión de ella y bautizándola como de San Juan del Norte. Posteriormente Calero recorre la costahasta Punta del Mono (Monkey Point) y desciende hasta Panamá donde es hecho prisionero por el presidente de la audiencia Francisco Pérez de Robles. De los 130 hombres iniciadores de la expedición solo llegan 9. El capitán Machuca regresa al desaguadero a buscar a Calero, llegando a la desembocadura del río, que comienza a llamarse río de San Juan.8
[editar] Colonia

Tras el establecimiento delDucado de Veragua en 1540, creado por las autoridades españolas en favor de los nietos de Cristóbal Colón, la isla Calero formó parte de la Gobernación de Nuevo Cartago y Costa Rica, la cual abarcaba toda la costa atlántica de Nicaragua y Costa Rica y parte de Panamá, desde la isla del Escudo de Veraguas hasta el río Aguán, en Honduras.9 Durante la colonia española en América, la isla Calero, por suposición geográfica en la desembocadura del río San Juan, formó parte de lo que se conoció como la Vía del Tránsito o Ruta del San Juan, que permitió el comercio español a través del río San Juan entre el Caribe y el Pacífico americanos. La ruta, sin embargo, fue constante punto de entrada también de los piratas zambos-mosquitos provenientes del Reino de la Mosquitia, quienes la usaban paraasaltar las poblaciones coloniales españolas establecidas a ambos lados del cauce del San Juan. Administrativamente y tras la desaparición del Ducado de Veragua, la isla formó parte de la Provincia de Costa Rica,10 salvo los dos periodos en que el territorio de ambos países se usó para formar la efímera Provincia de Nicaragua y Costa Rica entre 1812-1814 y 1820-1821.11
[editar] Calero en la Guerra de1856-1857

Luego de la declaración de Independencia de Centroamérica y la existencia de la República Federal de Centroamérica entre 1824-1839 (de la que Nicaragua y Costa Rica se separaron en 1838), se iniciaron los problemas limítrofes entre los dos nuevos países, problemas que se han extendido hasta el siglo XXI.12

Los conflictos limítrofes se vieron momentáneamente interrumpidos por laGuerra Nacional de Nicaragua (1855), y posteriormente, el inicio de la Campaña Nacional de 1856-1857 por parte de Costa Rica, para expulsar a los filibusteros bajo el mando de William Walker de tierras centroamericanas. La ruta del San Juan fue, pues, escenario principal de lo que se conoce como Campaña del Tránsito, una importante parte de esta guerra en la cual filibusteros y centroamericanoslucharon por el control de esta vía fluvial, la cual era vital para el suministro de armas y soldados para el bando filibustero. Durante esta guerra, la punta Castilla de la isla Portillos fue un sitio estratégico vital para la toma de la Vía del Tránsito. El 23 de diciembre de 1856, un contingente de 45 soldados costarricenses al mando del general Máximo Blanco toma por sorpresa punta Castilla ycaptura los vapores «Wheeler», «Machuca», «Morgan» y «Bulwer», que estaban al servicio de los filibusteros.13 La toma de la punta Castilla permitiría que tres días después el ejército costarricense se apoderara del estratégico Castillo Viejo,13 en la ribera nicaragüense del río San Juan, en poder de los filibusteros, y una semana después, la captura del vapor «San Carlos»,14 también en manos...