Nomenclatura Orgánica

NOMENCLATURA ORGÁNICA BÁSICA
Todas las moléculas orgánicas contienen átomos de Carbono. Con mayor frecuencia presentan átomos de hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. En menor frecuencia se presenta con flúor, cloro, azufre y fósforo.

El Carbono presenta un carácter covalente, con una electronegatividad de 2.5 ( intermedia entre 0.7 y 4.0). Tendiendo a formar enlaces covalentes con muchoselementos.

Ana María Zeidan M./ Qca. General

TETRAVALENCIA DEL CARBONO Presenta Z = 6 Configuración electrónica: 1s2 2 s2 p2 Teoría de la Hibridación Para lograr la máxima estabilidad a través de la configuración de gas noble, los electrones experimentan un cambio de energía. Un electrón es promovido desde el orbital 2 s a un orbital 2 p. __ __ __ __ 2px 2py 2pz 2s
Hibridación

energía

__ ____ __ 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

La nueva configuración muestra 4 orbitales híbridos sp3, con la misma energía Tetravalencia
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ENLACES CARBONO - CARBONO El átomo de carbono se une consigo mismo, formando Cadenas Carbonadas. Lineales Abiertas Ramificadas Cadenas Carbonadas Cerradas
Cadena Abierta Lineal Cadena Abierta Ramificada Cadena Cerrada

C C C C C C C C C CC C
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C C

HIDROCARBUROS Son los compuestos orgánicos más simples. Constituidos por átomos de carbono e hidrógeno. Saturados Insaturados Hidrocarburos Cíclicos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos

Acíclicos

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Hidrocarburos Acíclicos
Átomos de carbono dispuestos en una cadena abierta; lineal o ramificada.Hidrocarburos Saturados o Alcanos Los átomos de carbono están unidos sólo por enlaces simples. Responden a la fórmula Cn H2n + 2 Hidrocarburos Insaturados Alquenos: Si existe uno o más enlaces dobles. Responden a la fórmula Cn H2n Alquinos: Si existe uno o más enlaces triples. Responden a la fórmula Cn H2n - 2
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Hidrocarburos Cíclicos
• Los átomos de carbono de la cadenaestán unidos en sus extremos, formando ciclos (cadenas cerradas). • Pueden presentar enlaces dobles y triples.

Hidrocarburos Aromáticos
• Compuestos formados por ciclos. • Poseen enlaces dobles conjugados. • Derivan del benceno (C6H6)

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Nomenclatura de Hidrocarburos
Fórmula del Alcano Nº de carbonos

(IUPAC)
Prefijo Nombre IUPAC

CH4 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

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Nomenclaturade Hidrocarburos Ramificados
• Identificar la cadena principal (más larga). • Identificar él o los radicales. • Numerar la cadena. Radical: Grupo de átomos unidos a la cadena. Son derivados de hidrocarburos. Se cambia el sufijo del hidrocarburo “ano” por “ilo” Radical Metilo Etilo Propilo Butilo
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Fórmula
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Numeraciónde la cadena • La cadena se enumera por el extremo en el que los sustituyentes queden con la menor numeración. • Al estar numerada, se antepone al nombre del sustituyente el número del carbono al que se une. • Si existe más de un radical, se colocan en orden alfabético. Ejemplo: 3-metilpentano CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 2,2-dimetilpropano CH3 C CH3 CH3

Ana María Zeidan M./ Qca. GeneralReglas 1. Identificar el alcano de acuerdo con el número de átomos de carbono. 2. La base del nombre es la cadena más larga. Si existen dos o más cadenas iguales de longitud, se escoge la más ramificada. 3. Los radicales se nombran cambiando el sufijo “ano” por “ilo”. 4. La numeración de la cadena parte por el extremo más próximo a un radical. 5. Si hay 2 radicales iguales, la cantidad se indica con...