Nomenclatura Org Nica IUPAC

Nomenclatura orgánica
Reglas de la IUPAC I (HIDROCARBUROS)
Entre los años 60 y 70, la IUPAC. cambió de nombre, intitulándose “Comisión en la
nomenclatura de Química Orgánica”, con siglas CNOC, publicándose nuevas secciones. La
C tendría especial relevancia, ya que abarcaba los compuestos con oxígeno y nitrógeno en
las diferentes familias: ácidos y derivados, amidas y nitrilos, aldehidos, cetonas,alcoholes y
éteres, aminas, estableciéndose un orden de prelación de funciones, importantísimo a la
hora de la elección de la cadena principal. Este orden de prelación que aparece en la tabla
10, de las reglas IUPAC, y del cual se han extraido los compuestos menos frecuentes es el
siguiente:
Radicales> Aniones> Cationes> Ácidos> Ánhídridos> Ésteres> Haluros de ácido>
Amidas> Imidas> Nitrilos>Aldehidos> Cetonas> Alcoholes y fenoles> Aminas> Iminas>
Éteres> Alquenos> Alquinos> Alcanos.
Sin embargo la nomenclatura orgánica cada vez se complicaba mas, haciéndose
necesarias nuevas normas de numeración de cadenas, que provocaron en 1971, la
introducción de los paréntesis y corchetes para radicales cada vez más complejos. Los
radicales expresados en las tablas 1 y 2 de Nomenclatura y simbologíaorgánica III, aunque
están permitidos, también pueden nombrarse sistemáticamente como radicales complejos,
disponiéndose entre paréntesis, así:
Radical (A-2.2.5)
Isopropil
Tert-butil
Sec-butil
Isopentil
Tert-pentil
Neopentil

Radical sistemático
(1-metiletil)
(1,1-dimetiletil)
(1-metilpropil)
(3-metilbutil)
(1,1-dimetilpropil)
(2,2-dimetilpropil)

Tabla 12
La guerra química en la nomenclaturaorgánica está servida, y los sistemas Beilstein (La
biblia orgánica mundial, en alemán, donde se registran todos los compuestos aislados con
sus características, creada por Beilstein en 1885) y Chemical Abstract (Sociedad Química
Norteamericana), eran muy dispares1 [148] . Los problemas son múltiples, y la IUPAC no
tiene más remedio que en 1979, poner de acuerdo a ambas corrientes, y crear una nuevareunificación de las reglas de la nomenclatura en química orgánica que publica en el
llamado libro azul (por sus capas). En este libro se establecen las reglas que se deberán
seguir para unificar las nomenclaturas de los compuestos orgánicos. Pero hay un hecho
fundamental aparte de fijar entre paréntesis los radicales complejos, y es que el localizador
1[148] El sistema Beilstein, alemán era muydiferente del norteamericano Chemical Abstract.

siempre estará delante de lo que debe localizar, separándose con guiones. Las
ramificaciones iguales deberán reunirse, con localizadores seguidos que se separarán por
comas. La última ramificación salvo que sea compleja deberá unirse nominalmente a la
cadena principal.
En los hidrocarburos (serie A), se establecen normas de numeración y elección decadena
principal.
Regla A-2.1.
Los hidrocarburos alicíclicos ramificados, se nombran, precedidos del nombre de las
cadenas laterales, presentes en la cadena más larga.
Regla A-2.2.
La cadena más larga se numera de principio a fin con números arábigos, eligiendo la
dirección, de forma que las cadenas laterales presenten los números más bajos posible. Si
tuvieran el mismo número, se compararíatérmino a término hasta encontrar la posición
mas baja, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Véase el ejemplo 16

Ejemplo 16
Reglas aplicadas:
A-2.1. Cadena más larga: sucesión de carbonos lo mayor posible
A-2.2
Si se comienza por la derecha, los localizadores son: 2, 3 y 5 cuya suma es 10. Si por la
izquierda son: 2, 4 y 5, cuya suma es 11. Por lo tanto se debe comenzar por laderecha.
Regla A-2.3
Si dos o mas cadenas laterales tienen diferente naturaleza, deberán citarse en orden
alfabético, como sigue.

Véase el ejemplo 17.

Ejemplo 17
Reglas aplicadas:
A-2.1
A-2.2
Si se comienza por la derecha, los localizadores son: 4 y5 cuya suma es 9. Si por la
izquierda, también suman 9.
A-2.3
Predomina la clasificación alfabética, y la e está antes que la m, porlo tanto al etil...