Nomenclatura

Química Orgánica I

Tema N° 2 Nomenclatura
O
O
O
O

NH O

O
O

O

OH
O

Cocaína

OH
HO

Arylomysin

Paclitaxel

O

N

OO
O

O
O

Retapamulin
Muraymycin

N

Platensimycil
O

OH
O
O

Hioscina
1

Ibuprofeno

Dr. Gustavo F. Silbestri

NOMENCLATURA

Sistema IUPAC

International Union of Pure Applied Chemistry
(Unión Internacional de QuímicaPura y Aplicada)
Grupos Funcionales
El comportamiento químico de cualquier molécula orgánica, sin importar su tamaño y
complejidad, está determinado por los grupos funcionales presentes en ella

NOMENCLATURA

Hidrocarburos: Clasificación

HIDROCARBUROS

Aromáticos

Alifáticos

(Benceno y derivados)

Alcanos

Alquenos

Alquinos

(parafínicos
o saturados)

(olefínicos
oetilénicos)

(acetilénicos)

Alicíclicos

C

C

CnH2n+2

C

C

C

C

C
C

CnH2n

CnH2n-2

C

C

NOMENCLATURA

Alcanos

Hidrocarburos: Alifaticos

Formula Molecular = CnH2n+2

Terminación de la cadena carbonada -ano

(parafínicos
o saturados)

C

Con más de 3 át. de C pueden aparecer ramificaciones
butano e iso-butano

ISOMEROS

C4 = 2 isómerosC10 = 75 isómeros

C6 = 5 isómeros

C20 = 366.319 isómeros

C9 = 35 isómeros

C30 = 4.111.846.763 !!!!!

NOMENCLATURA

Hidrocarburos: Alifaticos

Cadenas laterales. Grupos Alquilo

1)
2)
3)

Indentificar la cadena principal y numerarla
Identificar y numerar los sustituyentes
Escribir el nombre del compuesto

NOMENCLATURA

Alquenos

Hidrocarburos: alifaticosFormula Molecular = CnH2n

Terminación de la cadena carbonada -eno

(olefínicos
o etilénicos)
C

El doble enlace tiene prioridad sobre las ramificaciones

C

Grupos etilénicos
nombre común

IUPAC

vinilo

etenilo

H2C

CH

H2C

CH

CH2

alilo

propen-2-ilo

H3C

C

CH2

isopropenilo

1-metiletenilo

isobutenilo

2-metiletenilo

(CH3)2C CH

NOMENCLATURAAlquinos

Hidrocarburos: alifaticos

Formula Molecular = CnH2n-2

Terminación de la cadena carbonada -ino

(acetilénicos)
C

C

El doble enlace tiene prioridad en la numeración sobre el triple
enlace cuando ambos se presentan en una molécula con iguales
prioridades de numeración

Grupos acetilénicos
nombre común
HC

C

H3C

C

C

HC

C

CH2

IUPAC
etinilopropin-1-ilo

propargilo

propin-2-ilo

NOMENCLATURA

Hidrocarburos: Aromáticos

Alicíclicos
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo
de cadena abierta de igual número de carbonos del anillo

C
C
C

C

C

H2
C

H2
C
H2C

CH2

ciclopropano

Ejercicios

CH2

H2C
C
H2

ciclobutano

HC

H
C
CH2

H2C

C
H2

ciclopentenoNOMENCLATURA

Hidrocarburos: Aromáticos

Aromáticos
(Benceno y derivados)
Frecuentemente se emplean los nombres comunes.
Los sustituyentes del anillo se nombran como radicales anteponiéndose a la
palabra benceno
Los bencenos disustituidos se nombran con los prefijos orto (1,2); meta
(1,3) y para (1,4)

Compuestos aromáticos
nombre sistemático
metilbenceno

CH3

CH2

H
CCH3

CH2

nombre trivial
tolueno

etilbenceno

vinilbenceno

estireno

NOMENCLATURA

Hidrocarburos: Aromáticos

Hidrocarburos policíclicos
3
2
2'
1'

3'

4

1

5
6

6'

4'
5'

bifenilo
3
2

4
1

8
9

9

8

5

1

6
5

10
4

naftaleno

7

2

6

3

1

6

3

7

2

7

5

4

10

10
8

9

fenantreno

antracenoOH
CH3
CH3
1-hidroxinaftaleno (-naftol)
2,3'-dimetilbifenilo

NOMENCLATURA

Grupos funcionales

Compuestos Oxigenados (C-O)
OH

Alcoholes

R-OH

CH3 CH CH3

CH3OH
metanol
(alcohol metílico)

CH3CH2OH
etanol
(alcohol etílico)

CH3CH2CH2OH

OH

CH3CHOHCH3
2-propanol
(alcohol isopropílico)

1-propanol
(alcohol n-propílico)

primarios

ciclohexanol...