Los comienzos para Cowell fueron muy difíciles, ya que tenía que ser constantemente cambiado de colegio por su mal comportamiento, hasta que al final del curso es suspendido, y su padre, unempresario de gran prestigio decide buscar un trabajo para su hijo. Tras muchas entrevistas boicoteadas por el propio Cowell, este consigue un trabajo como "chico de correos" en EMI, una de las discográficasmás importantes de aquel momento y empieza su fascinación por la música. Esto le lleva a encontrarse con uno de los jefes de EMI Music y formar su propio sello discográfico; su primera idea es contratara Sinita, con la que después mantendría un romance. Su primer single "So Macho" alcanzó rápidamente los primeros puestos de las listas de ventas del Reino Unido. Más adelante, Simon conoce a DianaPortillo una de los creativos de uno de los musicales más importantes de la época y le pide que escriba una canción para Sinita. Pete se niega pero meses más tarde Simon recibe una llamada de Petediciendo que ha hecho una canción que va a ser número uno, el tema en cuestión era "Toy Boy", y sí, fue todo un éxito.
Desde ese momento Cowell fue tomado más en serio por sus colegas de profesión yempezó a trabajar como agente en la compañía BMG, actualmente Sony-BMG. Su trabajo era buscar nuevos valores que funcionaran en el mercado. Cowell había leído que actores de televisión sin experienciaalguna estaban vendiendo muchísimos discos y se le ocurrió la idea de proponer contratos musicales a estrellas de la televisión, es así como firmó a Los Power Ranger, los luchadores de WWF o losTeletubbies, todos ellos, a pesar de las burlas de sus compañeros de BMG, fueron un auténtico éxito.
Durante el año 1995 Cowell conoce a dos mánagers que le ofrecen propuestas de bandas, el primero de ellos esNigel Martin Smith, manager de "Take That", Simon no creyó en el éxito de los grupos masculinos y además consideró que Gary Barlow, al tener sobrepeso, no era una buena imagen para un grupo que...
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