OBTENCIÓN DEL ACETILENO. PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS.

UNIVERSIDAD DEL VALLE – SEDE ZARZAL
PROGRAMA DE TECNOLOGIA EN ALIMENTOS
LABORATORIOS DE PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL
Docente a cargo: Leonardo E. Nieto Anillo
leonardo.nieto@correounivalle.edu.co
GUIA V. OBTENCIÓN DEL ACETILENO. PROPIEDADES DE ALQUINOS Y
ALCANOS.
OBJETIVOS
• Determinar algunas de las propiedades químicas de los alquinos a través de las reacciones del
acetileno(HCΞCH) con diversos reactivos químicos.
• Comparar la reactividad de los alquinos frente a la reactividad de los alcanos.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n cuando solo tienen un triple enlace. Estos compuestos
también son llamados acetilenos, siguiendo el nombre del primer miembro de laserie. Al igual
que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a reacciones de adición:

El enlace C=C puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo convenientemente las
condiciones de reacción, suele ser posible conseguir que la adición se detenga en la fase de
doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma
de protónel átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
monosustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno
está situado entre el amoniaco y el agua.
Compuesto
pKa

H2O
16

HCΞCH
22

NH3
35

CH4
45

Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio, con los reactivos de Grignard y
consoluciones de sales de algunos metales pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de la
molécula que ya lo contiene.
Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo

Deshalogenacion de tetrahalogenuros de alquilo

Reaccion de acetiluros metálicoscon halogenuros de alquilo primarios

El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación -83,6 °C, el mal olor característico
del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se
descompone en sus elementos con gran desprendimiento de calor.

Sucombustión libera gran cantidad de energía:
Hasta hace pocos años, el acetileno se obtenía casi exclusivamente a partir de carburo de calcio
y agua:

La síntesis industrial moderna de acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
MATERIALES Y REACTIVOS
1 Embudo de adición
1 Soporte con pinza
1 Manguera
1 Balón de 10 mL con desprendimiento
Solución de KMn04 basificada
Carburo de calcioSolución amoniacal de hidróxido de cobre I

4 Tubos de ensayo con tapón
1 Gradilla
1 Cubeta
Agua destilada
Solución amoniacal de hidróxido de plata
Hexano

NORMAS DE SEGURIDAD
Hexano:
Compuesto Altamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar.
Las mezclas vapor/aire son explosivas. Se debe proporcionar ventilaci6n. En el caso de
inhalación producevértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, nauseas,
debilidad, perdida del conocimiento. Proporcionar aire limpio, reposo y asistencia médica. En
caso de ingestión produce dolor abdominal, no provocar el vomito, proporcionar asistencia
médica.
Permanganato de Potasio
No combustible pero facilita la combustión de otras sustancias. En caso de incendio se
desprenden humos (o gases)toxicos e irritantes. NO poner en contacto con sustancias
inflamables. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores. La
inhalación produce sensación de quemaz6n, tos, dolor de garganta, jadeo, dificultad respiratoria.
Proporcionar aire limpio, reposo, respiraci6n artificial si estuviera indicada y asistencia médica.
En contacto con la piel y los ojos...