Obtencion De Antraquinona

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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA
“ANTONIO JOSÉ DE SUCRE”
VICERECTORADO BARQUISIMETO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA Nº 8REACCIONES DE OXIDACIÓN DE COMPUESTOS AROMÁTICOS
(SÍNTESIS DE ANTRAQUINONA A PARTIR DE ANTRACENO)
INTRODUCCIÓN:
El anillo bencénico es muy resistente a las oxidaciones, sin embargo a escalaindustrial se utilizan frecuentemente para preparar ácidos carboxílicos aromáticos a partir
de alquilbencenos. Las reacciones de oxidación más frecuentes implican el ataque de un
electrófilo, por lo tantomientras que el benceno no sustituido es bastante resistente a la
oxidación, los bencenos sustituidos que sean muy reactivos frente a los electrófilos también
serán muy reactivos frente a losoxidantes. Los grupos que desactivan el anillo frente a la
sustitución aromática también lo desactivan frente a la oxidación.
Las quinonas son un tipo muy especial de cetonas α, β no saturadas, sondicetonas
cíclicas de estructura tal que se pueden convertir por reducción en hidroquinonas, o sea
fenoles con dos grupos -OH:

Este tipo de compuestos provienen de la oxidación de compuestos aromáticos,son
coloreadas, debido a su fuerte conjugación, por ejemplo la p-benzoquinona es amarilla.
Este tipo de compuestos solo tienen una estructura de Kekulé y no son aromáticas. No
existe lameta-quinona y por lo tanto no se puede formular ninguna estructura razonable
para semejante molécula. Se conocen numerosas quinonas de los sistemas aromáticos con
UNEXPO

Ing. Carla Fajardo, MSc.Página |2
anillos condensados y se obtienen por la oxidación de los correspondientes compuestos
hidroxilos. Las quinonas son muy reactivas frente al oxigeno, puesto que son cetonas
insaturadas, por lotanto no son muy estables al aire. El antraceno y el fenantreno, que
presentan especial reactividad en las posiciones 9 y 10 pueden oxidarse directamente en
antraquinona y fenantraquinona, las...