obtencion de la n-acetil-p-toluidina a partir de la p-toluidina


Introducción
La acetilación consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. Este proceso de transferencia del grupoacetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para ser específico, debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno.
En la práctica se procedió con laN-acetilación de la p-toluidina para obtener la n-acetil-p-toluidina, por un mecanismo de sustitución nucleofílica. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminasprimarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas deaminas libres, porque son menos básicas.



















Cálculos y Resultados
Cantidad de producto obtenido: 14 g (Rendimiento Real)

Rendimiento
P-toluidina + anhídridoacético N-acetil-p-toluidina + acido acético
m: 32g v:33,4 ml
d: 1,08g/ml
m: 36,072g


Reactivo Limitante:p-toluidina

1 mol p-toluidina…… 1 mol anhídrido 1 mol p-toluidina… 1 mol anhídrido
107g…………….102 g 107g…………….102 g
32 g ……………. XX ……………36,072
X: 30, 5046 g X: 37, 84 g

Rendimiento Teórico
107g p-toluidina …………….149 g N-acetil-p-toluidina32 g ……………. X
X: 44, 5 g

RendimientoResultados de los controles pertinentes

1. TLC

RF Muestra:
RF Sustancia Patrón:




2. Punto de Fusion

Rango de Fusión del N-Acetil-p-toluidina: 149 – 151 ºC
Punto...