Obtención De P-Nitroanilina

1. Objetivos
Obtener la nitración de la anilina a través de la p-nitroanilida.
Fundamento teórico
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estossustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, alparecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sususos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión.
La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia delgrupo -NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupoamino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada: pnitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) selleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

Realmente, también se obtiene el isómero orto pero podemos decir que en cantidades traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente. Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de p-nitroacetamida esté en su especie protonada por lo que añadiremos agua para realizar lahidrólisis correspondiente. En este momento recogemos la p-nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío. Ya nos encontramos en situación para comenzar la desprotección del grupo amino

2. Materiales y Reactivos
. NaOH.
• HCl 5 M.
• Etanol.
• P-nitroanilida.

Equipo de la práctica.

• Balón 250 ml.
• Refrigerante parareflujo.
• Soporte universal.
• 2 nueces.
. 2 agarraderas de metal.
• Mangueras para reflujo.
• Pipeta de 10 ml.
• Kitazato.
• Embudo Büchner.
• Espátula.

3. EXPERIMENTACION Y OBSERVACIONES:
a) Pesar 1,5 g de p-nitroacetanilida, obtenida en la práctica anterior y adicionar 25 ml de HCl 5M.
b) Colocar un refrigeranteen posición de reflujo y se calienta la mezcla a ebullición hasta que todo el material se disuelva y mantener el calentamiento por unos 10 minutos aproximadamente.

c) Enfriar la muestra a temperatura ambiente y añadir cuidadosamente la disolución acuosa de hidróxido de sodio al 25 % hasta que alcance un pH neutro (comprobar utilizando el papel indicador), la solución acuosa del hidróxido...