obtencion


Fuente industrial
 
El petróleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de productos orgánicos: sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastísima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversión directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, y las reacciones quepueden sufrir se realizan  más o menos indiscriminadamente sobre la molécula para generar mezclas complejas.
Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas (Sec. 3.31), ciertas sustancias más reactivas: los hidrocarburos aromáticos benceno, tolueno y los xilenos (Cap. 15); y losalquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En último término, lamayoría de los productos aromáticos y alifáticos se obtiene de estos pocos compuestos más metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria química y se sitúa en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el ácido sulfurico, la cal, el amoniaco y el oxígeno.
Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: eldoble enlace carbono-carbono. (En realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molécula-.)
Los alquenos so sólo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, además, éstas ocurren  en lugares bien definidos de la molécula: en el propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relación específica con respecto aáquel. Las condiciones en las que los alquenos reacionan a escala industrial pueden, por razones prácticas y económicas, diferir ampliamentede las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el análisis final, las reacciones que de hecho se realizan son las mismas que estudiaremos en el capítulo 8.
 
En el grado en que la biomasa renovable algún día reemplace a la masa fósil, no renovable, comofuente primaria de productos químicos orgánicos, sin duda los alquenos continuarán teniendo un papel primordial. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratación del etanol, el cual se produce por la fermentación de carbohidratos.
7.11 Preparación
 
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera. Muestra de alquenos puros máscomplejos se deben preparar por métodos como los que describiremos más adelante.
La introducción de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo tiene enlaces simples supone necesariamente la eliminación de átomos o grupos de dos carbonos adyacentes:
 
 
 
 
 
 
 
 


En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos átomos eliminados son hidrógeno:
 
 
 
 


Lasreacciones de eliminación que se describen a continuación pueden utilizarse no sólo para obtener alquenos simples, sino también lo que es mucho más importante para suministrar los métodos generales más adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo de molécula.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 


Los más importantes de estos métodos de preparación son su aplicabilidad más general la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo, promovida por una base,
 
Deshidrogenación: eliminación 1,2 de HX
 
 
 
 
 
 


Y la deshidrogenación de alcoholes, catalizada por un ácido.
 Deshidratación: eliminación 1,2 de H2O
 
 
 
 
 
 


Lógicamente, los sulfonatos de alquilo sufren una eliminación, promovida por bases, muy similar a la deshidrohalogenación: lo que hay que decir sobre la deshidrogenación también es aplicable a esta reacción.
Ya vimos (Sec. 5.7) que los halogenuros y sulfonatos de alquilo se preparan casi siempre a partir de los alcoholes correspondientes, por lo...