Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Informe del Trabajo Práctico Nº 8

Síntesis de Fischer de un indol: 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Jefe de trabajos prácticos: Ramírez, Javier Alberto Ayudantes: Baldoni, Luciana Oliveira Udry,Guillermo A Cotliar, Nicolás Alejandro

Alumno: Watanabe, Bernardo Comisión: Turno: Martes de 8.30 a 15.30 Cajón: 82 Fecha: 3 de Junio de 2007

Trabajo Práctico Número 8: Síntesis de Fischer de unindol, 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

OBJETIVOS
H N

Estudiar la obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir de la síntesis de Fischer como ejemplo de síntesis de un compuesto heterocíclico.INTRODUCCIÓN
Los compuestos heterocíclicos desempeñan un importante rol en la química orgánica. Sin embargo, dada su amplia reactividad y variedad de estructuras, no resulta sencilla lasistematización de la obtención de estas sustancias. En el octavo trabajo práctico de la materia se efectuó la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol para ejemplificar la síntesis de un miembro de la familia de losheterociclos. Para su preparación se partió del clorhidrato de fenilhidrazina y ciclohexanona con una reacción que no presenta mayores inconvenientes prácticos pero que involucra varios pasosdestacables. En la primera parte del informe se detalla la síntesis efectuada, y en la segunda parte, se muestra el mecanismo. Se omiten los detalles experimentales dado que ellos se encuentran disponibles enla guía de trabajos prácticos de la materia. Fecha de realización: 29/5/2007.

Primera parte: Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
Reacción

O

H N CH3COOH

+
NH NH2

Masa molar (g/mol)Clorhidrato de fenilhidrazina Ciclohexanona Ácido acético glacial 144 98 18 Producto

Densidad (g/mL) --0.95 ---

Masa / Volumen 2.3 g 1.5 g 32.5 mL

Milimoles 16 16 ---

Observación Reactivolimitante Reactivo en exceso Solvente de reacción

Cas Masa molar (g/mol) Masa obtenida (g), crudo Milimoles Pf tabulado Pf determinado Rendimiento

1,2,3,4tetrahidrocarbazol 942-01-8 171.2...