OBTENCIÓN DEL ACETATO DE ETILO.




Centro de Ciencias Básicas
Departamento de Química
Academia de Química

Laboratorio de Química Orgánica II
Impartido
José Gonzalo Muñoz Andrade


Jesahías Isaí Trejo Martínez


Practica
No. 8 Obtención del Acetato de Etilo



OBJETIVO.
Al finalizar la práctica el alumno obtendrá acetato de etilo.
INTRODUCCIÓN.
Los esteres son compuestos de fórmulas R-O-R, en donde Rpueden ser grupos alquilo o arilo (anillo de benceno). Al igual que los alcoholes, los esteres pueden considerarse derivados del agua donde los grupos alquilo remplazan a los átomos de hidrogeno. En los alcoholes, un átomo de hidrogeno de agua se sustituye por un grupo alquilo. En un éter, ambos hidrógenos se sustituyen por grupos alquilo. Los grupos alquilo son los mismos si se trata de un étersimétrico, y diferentes en un éster asimétrico. Los ésteres (que no son epóxidos) son relativamente inertes, y no se emplean con frecuencia como intermediarios en síntesis. El empleo más común de estas substancias es como solventes en reacciones orgánicas.
Polaridad de los esteres
Aunque los esteres carecen de grupo hidroxilo polar de los alcoholes, siguen siendo compuestos polares. Un éter, como eltetrahidrofurano, es solvente muy polar, y no tiene reactividad del grupo hidroxilo del alcohol. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cuando uno de los dos enlaces C-O esta polarizado, y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento dipolar. La suma vectorial de esoscuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula. Punto de ebullición de los esteres
El donador es la molécula del grupo O-H o N-H. El aceptor es la molécula cuyo par no compartido de electrones forma un enlace parcial débil con el átomo de hidrogeno que proporciona el donador. Una molécula de éter tiene el par no compartido para formar un puente de hidrogeno con elalcohol (u otro donador de puentes de hidrogeno), pero no puede formar un enlace de hidrogeno con otra molécula de éter. Como las moléculas de éter no se mantienen unidas por puentes de hidrogeno, son más volátiles que los alcoholes con peso molecular semejante .Los éteres tiene momentos dipolares generalmente grandes, que ocasionan atracciones dipolo-dipolo, las cuales son mucho más débiles que unpuente de hidrogeno. (Wade, Leroy. 2012).



MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIALES:
1 equipo de microescala
1 soporte universal completo
1 mechero Bunsen
1 pinzas
2 mangueras
1 baño María
2 perlas de Ebullición
1 pipeta graduada 5 ml
1 termómetro 100 oC
Papel tornasol
REACTIVOS:
Ácido acético glacial concentrado
Etanol
Ácido sulfúrico concentrado
Carbonato de sodio 1%
Cloruro decalcio anhidro
PROCEDIMIENTO.


RESULTADOS.
CH3CO2H + C2H5OH -- H2SO4-- >CH3CO2C2H5+H2O

Se utilizaron 3 ml de Ácido acético y 2.5 ml de Etanol.
Se obtuvieron 18 gotas de acetato de etilo lo cual es aproximadamente .9 ml.
%Rendimiento= (0.9 ml de Acetato de Etilo / 3 ml de Ácido acético + 2.5 ml de Etanol) *100
%Rendimiento= 16.36%
El olor del acetato de etilo era muy característico,parecido a esencias frutales.
No presento alguna coloración característica, totalmente transparente.
DISCUSIÓN.
En lo esperado el rendimiento de la reacción es un tanto bajo, ya que la metodología y los procedimientos se llevaron a cabo a la perfección, pero aquí el problema pasa por el defecto principal de la esterificación de Fischer el cual es el equilibrio químico. La velocidad de formación deléster disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que pareciera ya no se forma acetato de etilo, esto debido a que la reacción a llegado a su punto de equilibrio. Esto se debe que como productos se obtienen un éster y agua, lo cual en medio acido nos lleva a una hidrolisis de dicho derivado lo cual nos conlleva a obtener una molécula de ácido carboxílico más una molécula de alcohol....