Acetato de etilo

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OBJETIVOS

• Preparar acetato de etilo a partir de ácido acético y alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer.
• Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia deun poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades apreciables de reactivo.

H2SO4
R-C-OH + OH-R’ R-C-O-R’ + H2O

El mecanismo es una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de unácido carboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de un protón forma el hidrato de un éster.
:O: :O+-H O-H O-H O-H O
R-C-OH + H+ R- C–O-H R-C=O+-H R-C+-O-H R-C-O-H R-C-O-H + H+

H-O-R’ H-O+-R O-R’
hidrato de éster
Lapérdida de agua del hidrato del éster, se lleva a cabo mediante el mecanismo que la pérdida del hidrato de una cetona. La protonación de los grupos de hidroxilo permite que se elimine como agua, formando un catión estabilizado por resonancia. La pérdida de un protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster.

OH H-O+-H O+-HOH OH O
R- C-O-H + H+ R-C-O-H H2O + R-C R-C+ R-C R-C-O-R’ + H3O+
O-R’ O-R’ O-R’ O-R’ O+R’
hidratoéster

La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio y las constantes de equilibrio típica no son muy grande (aproximadamente igual a 4). Pero cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios la constante de equilibrio disminuye más aún. Por lo tanto, la presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol oen el ácido, disminuye la velocidad de esterificación (y la reacción inversa; la hidrólisis).
Se puede favorecer la esterficación hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno de los recativos o eliminando uno de los productos. Por ejemplo, en la formación de esteres etílicos se emplea con frecuencia etanol en exceso para impulsar el equilibrio tan lejos como sea posible hacia el lado deléster. También se puede eliminar agua ya sea por destilación, o por adición de un deshidratante, como el sulfato de magnesio o cristales de zeolita deshidratada.
Debido a los inconvenientes para favorecer la esterificación de Fischer hasta su terminación, con frecuencia se prefiere la reacción de un cloruro de ácido con un alcohol para la síntesis de los ésteres en el laboratorio. La esterificaciónde Fischer normalmente se utiliza en la industria, donde las técnicas mencionadas arriba dan buenos rendimientos de productos.


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se colocan 15 ml. de Ácido Acético y 8.5 ml. de alcohol isoamílico en un balón de 100 ml., se agregan 5 ml. de Ácido Sulfúrico concentrado y se añaden perlas de ebullición
Se le adapta un refrigerante Alhing (a bola) sobre el...
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