Obtención del etileno

Objetivo :

Obtención del etileno y reconocimiento del mismo


Marco teórico :
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH-) desde el alcohol, generando una carga positiva en elcarbono del cual fue extraído el OH- el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Los alcoholes también dan lugar a la formación de eteresesto depende de la temperatura a la cual se trabaje . La desihidratacion puede ser interna o externa


Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.







Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen gruposaliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.










Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.







Deshidratación de alcoholes terciarios




En las condiciones de reacción, se observa quelos alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera el alqueno por pérdida de un protón.Materiales: Sustancias

Matraz fonde redondo KMnO4 0,01 M
Frasco lavador Br2 (ac)
Manta térmica Etanol / Ac. sulfúrico
Probeta de 50 mL Ac. Sulfúrico 9 M 50%v/v
Arena
Embudo de decantacion
Tubos de ensayo
Medidas de seguridad

KMnO4 0,01 M

Indicaciones de peligro:

H:441 - Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.

Consejos de prudencia:

P:273 - Evitar su liberación al medio ambiente.


Ác. Sulfurico 9 M

Indicaciones de peligro:

H:314 - Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.

Consejos deprudencia:

P280- Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
P301+P330+P331 - EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagarse la boca. NO provocar el vómito.
P305+P351+P338 - EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.

Procedimiento:
1) Preparar una mezcla acoil-sufirica de lasiguiente forma : colocar en un vaso de bohemia 15 ml de etanol y luego agregar agitando en forma continua acido sulfúrico hasta completar 30 ml
2) Colocar arena en el matraz del equipo que se encuentra armado
3) Agregar la mitad de la mezcla preparada anteriormente al matraz y a la otra mitad dejarla en el embudo de decantacion para ir incorporándola gota a gota en el interior del matraz
4) Comenzar acalentar el matraz para que se comience a producir el gas eteno que se lava y purificar en los frascos lavadores y se recoge en un tubo invertido lleno de agua en una cuba









Observaciones:

a) Obtención del etileno (por deshitracion en medio ácido)

Al calentar la solución de etanol/ácido sulfúrico se observa que hay desprendimiento de liquido de la solución por la manguera que conecta el...