OXIDACIN DE LINOLEATO DE METILO CON OXGENO SINGULETE GENERADO QUMICAMENTE POR EL SISTEMA MoO42

OXIDACIÓN DE LINOLEATO DE METILO CON OXÍGENO SINGULETE GENERADO QUÍMICAMENTE POR EL SISTEMA MoO42-/H2O2












Freddy Alonso León Villamizar












Universidad Industrial de Santander
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Bucaramanga
2007
OXIDACIÓN DE LINOLEATO DE METILO CON OXÍGENO SINGULETE GENERADO QUÍMICAMENTE POR EL SISTEMA MoO42-/H2O2Freddy Alonso León Villamizar




Tesis de grado como requisito para optar el título de
Químico


Directores:
Dra. Martha Cecilia Daza Espinosa
Dr. Fernando Martínez Ortega

Co-director:
Qco. Carlos Enrique Diaz Uribe





Universidad Industrial de Santander
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Bucaramanga
2007
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Tabla de contenido


Pág.
introducción
1
1. marco teorico
4
1.1. OXÍGENO SINGULETE
4
1.2. PROPIEDADES DEL OXÍGENO SINGULETE
4
1.3. GENERACIÓN DEL OXÍGENO SINGULETE
5
1.3.1. Métodos químicos
5
1.3.1.1. Reacciones de descomposición del peróxido de hidrógeno
6
1.3.1.1.1. Descomposición de peróxido de hidrógeno con iones molibdato
6
1.3.1.1.2.Descomposición del peróxido de hidrógeno con hipoclorito de sodio
7
1.3.1.2. Reacción de triarilfosfato y ozono
7
1.3.1.3. Descomposición de endoperóxidos policicloaromáticos
8
1.3.2. Métodos físicos
8
1.4. Reacciones del oxígeno singulete
9
1.4.1. Reacción de ciclo adición [4π + 2π]
10
1.4.2. Reacción Ene
11
1.4.3. Reacción de adición [2π + 2π]
12
1.4.4. Reacción de oxidación de átomos conpares de electrones libres
13
1.5. EFECTOS BIOLÓGICOS DEL OXÍGENO SINGULETE
14
1.6. detección del oxígeno singulete
15
1.6.1. Métodos directos
15
1.6.2. Métodos indirectos
15
1.7. desactivación del oxígeno singulete
16
1.8. generalidades de las microemulsiones
17
2. estado del arte
21
3. metodología
3.1. Reactivos y equipos
26
3.2. Preparación de la microemulsión (W/O)
273.3. Generación química del 1O2 y oxidación de sustratos orgánicos
28
3.4. Detección indirecta del 1O2
29
3.4.1. Atrapamiento químico con antraceno
29
3.4.2. Desactivación del 1O2 con NaN3
30
3.5. DETERMINACIÓN DE LA EXPRESIÓN CINÉTICA DE LA REACCIÓN DE OXIDACIÓN DEL ANTRACENO CON EL 1O2
30
3.6. Detección del radical hidroxilo (˙OH) con el tereftalato disódico
31
3.7. Identificación delos productos de oxidación del Linoleato de Metilo con 1O2
31
3.8. determinación de los productos de oxidación del antraceno y el linoleato de metilo con 1O2
32
4. resultados y discusión.
34
4.1. Generación de 1O2.
34
4.1.1. Atrapamiento químico del 1O2 con antraceno.
35
4.1.1.1. Análisis de la oxidación del antraceno con el 1O2 por espectroscopia UV-vis
35
4.1.1.2. Determinación de laexpresión cinética de la oxidación del antraceno con el 1O2.
38
4.1.1.3. Análisis de la oxidación del antraceno con el 1O2 por GC-MS
40
4.1.1.4. Detección del radical hidroxilo (˙OH) con el tereftalato disódico
43
4.1.2. inhibición del 1O2 con la azida de sodio
44
4.2. Identificación de los productos de oxidación del LM con el 1O2
46
4.2.1. Identificación por espectroscopia UV-Vis de losproductos de oxidación del LM con el 1O2.
46
4.2.2. Identificación por GC-MS de los productos de oxidación del LM con el 1O2.
47
4.3. Identificación por HPLC de los productos de oxidación del LM con el 1O2.
56
5. conclusiones.
58
6. recomendaciones.
60
7. bibliografía.
61
8. anexos.
67



Lista de tablas


Pág.
Tabla 1. Porcentaje de conversión del antraceno a medida quetrascurre la ciclo adición [4π + 2π] del 1O2 en el antraceno.

37
Tabla 2. Efecto de la concentración de antraceno y de H2O2 sobre el % de 1O2 que reacciona con el antraceno en 15 minutos de reacción.

40

Tabla 3. Efecto de la NaN3 sobre la concentración de antraceno en la reacción de oxidación del antraceno con 1O2.

45
Tabla 4. Iones comunes para las cuatro cetonas alílicas isómeras e...