Oxidaciones

Herramientas de la Química Orgánica

Herramientas de la Química Orgánica

La oxidació
oxidación de los alcanos:
alcanos: total (I)
En presencia de exceso de O2
CH4 + 2 O2

CO2 + 2 H2O + calor
(212.8 kcal/
kcal/mol)
mol)

Reacciones de oxidación

C4H10+ 13/2 O2

4CO2 + 5 H2O + calor
(688.0 kcal/
kcal/mol)
mol)

Combustió
Combustión de alcanos:
alcanos reacción de oxidación
donde los enlaces C-H secambian por enlaces
C-O
: los alcanos como combustibles
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra

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Herramientas de la Química Orgánica

La oxidació
oxidación de los alcanos:
alcanos: total (II)
CnH2n+2 + 3n + 1 O2
2

2Herramientas de la Química Orgánica

La oxidació
oxidación de los alcanos:
alcanos: parcial (I)
2 CH4 + 3 O2
2 CO + 4 H2O

nCO2 + (n+1)H2O

CH4
CH4

Oxidación TOTAL del carbono

+

C + 2 H2O

O2

+

CH2O + H2O

O2

2 C2H6 + 3 O2

3CH3COOH + 2H2O

Oxidación parcial del carbono

atmósfera rica en O2

atmósfera pobre en O
Contaminantes
2

Combustió
Combustión total
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3

Combustió
Combustión parcial
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Herramientas de la Química Orgánica

La oxidación de los alquenos (I)

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Herramientas de la Química Orgánica

La oxidación de los alquenos (II)

1. Oxidación con MnO4-:

1. b.Obtenció
Obtención de carbonilos

1.a. Obtención de glicoles (moléculas con al menos dos
grupos OH adyacentes).
• Cuantificación e identificación (detección de insaturación)

3

C

C

2 KMnO4
4 H2O

3

C

C

OH OH

+ 2 MnO2
+ 2 KOH
Medio ácido = oxidación enérgica (ruptura de enlaces)

Medio básico = oxidación parcial
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1

Herramientas de la Química Orgánica

Herramientas de la Química Orgánica

La oxidación de los alquenos (IV)

La oxidación de los alquenos (III)

2. Oxidación con Ozono: el mecanismo

2. Oxidación con Ozono (ozonolisis)

Reacción de ruptura del dobleenlace y formación en
su lugar de dos grupos carbonilo en los átomos de
carbono que sustentaban el doble enlace.
• Sistema de localización de dobles enlaces

C

C

C

C

O

O
O
+O

reordenamiento
ató
atómico

OO

C

C

O3

C

O O

O

C

C

O O

C

C

C

O
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Herramientas de la Química OrgánicaLa oxidación de los alquenos (V)
2. Oxidación con Ozono: ejemplos

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Herramientas de la Química Orgánica

María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra

La oxidación de los alquenos (VII)

3. Oxidación con O2

3.2. Obtenciónde epóxidos:

3.1. Combustión:
análoga con alcanos (y todos los hidrocarburos)

H

H
C

H2C

nCO2 + nH2O

CH2
O

óxido de etileno
oxirano

Oxidación TOTAL del carbono

H3C

C
CH3

O

cis-2,3-dimetiloxirano

H

CH3
C

H3C

atmósfera rica en O2
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Herramientas de la Química Orgánica

3.Oxidación con O2 (cont).

CnH2n + 3n O2
2

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Localización de la posición de
insaturaciones por reactivos de oxidación:

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La oxidación de los alquenos (VI)

O

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C
O

H

trans-2,3-dimetiloxirano
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