Parabeno

Agentes conservadores en medicamentos Semi líquidos y liquido: Parabenos

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Estructura química general de un parabeno:
para-hidroxibenzoato de R,
donde R es un grupo alquilo.
Los parabenos, o parabenes, son un grupo de productos químicos utilizados como conservantes en la industria cosmética y farmacéutica, efectivos en variadas formulaciones. Estos compuestos y sus sales son usadosprincipalmente por sus propiedades bactericidas y fungicidas. Pueden ser encontrados en champús, cremas hidratantes, geles para el afeitado, lubricantes sexuales, medicamentos tópicos y parenterales, autobronceadores y dentífricos. También son utilizados como aditivos alimentarios. En la conservación de alimentos se utilizan desde la década de 1930, para la protección de derivados cárnicos,especialmente los tratados por el calor, conservas vegetales y productos grasos, repostería y en salsas de mesa. Se usan en relleno de pasteles, refrescos, jugos, aderezos, ensaladas, jaleas con edulcorantes artificiales, mientras el éster de heptilo se usa en la cerveza. También se han utilizado en productos médicos para uso tópico.
Su eficacia como conservantes en combinación con su bajo coste, sulargo historial de inocuidad en su uso y la no demostrada eficacia de ingredientes naturales como el extracto de semilla de toronja probablemente explican por qué los parabenos son tan comunes.
Sin embargo, está creciendo la controversia acerca de estos productos, y algunas organizaciones que se adhieren al principio de precaución se oponen a su uso cotidiano

[pic]Química

Los parabenos sonésteres del ácido 4-hidroxibenzoico, también llamado ácido p-hidroxibenzoico o ácido para-hidroxibenzoico, de donde deriva su nombre. Los parabenos más usuales son metilparabeno (methylparaben, Número E E218), etilparabeno (ethylparaben, E214), propilparabeno (propylparaben, E216) y butilparabeno (butylparaben). Parabenos menos comunes son isobutilparabeno (isobutylparaben), isopropilparabeno(isopropylparaben), bencilparabeno (benzylparaben) y sus sales. Su estructura química general se puede ver en la figura superior, donde R simboliza un grupo alquilo como metilo, etilo, propilo o butilo.

Repercusiones

La bióloga molecular Philippa Darbre, de la Universidad de Reading, afirma que el tipo de ésteres de parabenos encontrado en los tumores de mama indica que proceden de su aplicación através de la piel, por el uso de desodorantes, cremas o sprays en la axila. Algunos parabenos se encuentran en plantas; por ejemplo, el metilparabeno se halla en el arándano donde actúa como agente antimicrobiano. Sin embargo, cuando los parabenos se ingieren son metabolizados haciéndoles perder su grupo éster, de forma que su actividad xenoestrogénica disminuye. El metilparabeno es más eficazcontra mohos, mientras que el propilparabeno lo es contra las levaduras

Síntesis

Todos los parabenos usados comercialmente son producidos de forma sintética, aunque algunos de ellos son idénticos a los encontrados en la naturaleza. Son producidos mediante la esterificación del 4-ácido hidroxibenzoico con el alcohol apropiado. El 4-ácido hidroxibenzoico es, a su vez, producido industrialmentemediante una modificación de la reacción de Kolbe-Schmitt, usando fenóxido de potasio y dióxido de carbono.
Inicialmente, la protonación del oxígeno carboxílico da lugar a un carbocatión deslocalizado (etapa 1). El carbono carbonílico así activado puede ser atacado nucleófilamente por el metanol. La pérdida de un protón del aducto resultante produce el intermedio tetraédrico (etapa 2). Esta especieconstituye un punto intermedio crucial, porque puede evolucionar en cualquier dirección en presencia de ácido mineral como catalizador. Por un lado, puede perder metanol mediante la inversión de las etapas 1 y 2. Este proceso, que se inicia con la protonación del oxígeno del grupo metoxi, conduce de nuevo al ácido carboxílico. Por otro lado, la protonación de cualquiera de los 2 oxígenos...