paracetamol
Páginas: 5 (1054 palabras)
Publicado: 7 de mayo de 2013
QUINTA PRÁCTICA
PRODUCTOS DE INTERÉS FARMACOLÓGICO. PARACETAMOL
OBJETIVO
Preparación de un compuesto de conocida actividad farmacológica, paracetamol (p-acetamidofenol) haciendo uso de reacciones sencillas habituales en los procesos de síntesis orgánica. Ensayos cualitativos de comparación con la aspirina (ác. acetilsalicílico) comercial.
INTRODUCCIÓN
A lo largo de la historia, sehan utilizado muchos productos naturales para curar enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han realizado transformaciones químicas sobre estos compuestos naturales y otros no naturales, a fin de obtener compuestos de mayor utilidad, o con menores efectos secundarios.
Un ejemplo lo constituyen los analgésicos, compuestos que se emplean para reducir eldolor, o los antipiréticos, que disminuyen la fiebre.
La aspirina (ác. acetilsalicílico), puede considerarse como uno de los primeros medicamentos derivados de un producto natural: el ácido salicílico (ác. o-hidroxibenzoico), presente en la corteza de los sauces (salix alba). Es uno de los fármacos de mayor uso y consumo mundial, desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acciónanalgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto anticoagulante permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio.
El paracetamol, al igual que la aspirina, tiene propiedades analgésicas y antipiréticas, pero no antiinflamatorias. También es un medicamento ampliamente utilizado, sobre todo por personas con problemas estomacales, ya que no producelos efectos secundarios de la aspirina. Este compuesto es ampliamente conocido por sus nombres comerciales: “gelocatil”, “tylenol”, “termalgin”, etc.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las conversiones de aminas en amidas por N-acilación son reacciones orgánicas fundamentales. Aunque es posible acilar aminas mediante reacción de éstos compuestos con un ácido carboxílico, es preciso usar un granexceso de ácido y eliminar simultáneamente el agua que se va formando para desplazar el equilibrio hacia la derecha.
Por ello, el método más usual para lograr N acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes más reactivos, como los cloruros y anhídridos de ácidos carboxílicos. Éstos reaccionan rápidamente con aminas, incluso impedidas, para dar las correspondientes amidas.
Elmecanismo consiste en la adición nucleofílica del grupo amino al carbonilo, seguido de la eliminación del haluro o del carboxilato.
En esta práctica se hace reaccionar anhídrido acético con p-aminofenol. En primer lugar se solubilizará la amina en agua, convirtiéndola en su clorhidrato. Para poder acetilar ahora este grupo amino, es necesario neutralizar el correspondiente clorhidrato,empleando para ello un tampón acetato. Seguidamente se lleva a cabo la acetilación por adición de anhídrido acético. El proceso global es el siguiente:
La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida.
MATERIAL Y PRODUCTOS
1 Erlenmeyer de 100 ml,
2 vasos deprecipitados de 100 ml,
1 embudo Büchner
1 kitasatos
1 varilla de vidrio
tubos de ensayo y gradilla
1 placa calefactora
1 embudo cónico
p-Aminofenol
HCl (12M)
acetato de sodio
anhídrido acético
FeCl3 (1%)
I2 (ac)
NaHCO3 (ac)
ác. acetilsalicílico (aspirina)
paracetamol comercial
EXPERIMENTACIÓN
En un Erlenmeyer de 100 mL se pesan 2.1 g (19 mmoles) de p-aminofenol y se añaden,primero, 35 mL de agua, y luego 1.5 mL de ácido clorhídrico 12 M, con agitación para que se disuelva totalmente el clorhidrato de la amina formado, añadiendo, si es necesario, alguna gota más de ácido clorhídrico.
Se prepara una disolución de acetato sódico (2.5 g) en 7.5 mL de agua, y se añade, con agitación, a la disolución templada del clorhidrato de la amina (previamente calentada en un...
PRODUCTOS DE INTERÉS FARMACOLÓGICO. PARACETAMOL
OBJETIVO
Preparación de un compuesto de conocida actividad farmacológica, paracetamol (p-acetamidofenol) haciendo uso de reacciones sencillas habituales en los procesos de síntesis orgánica. Ensayos cualitativos de comparación con la aspirina (ác. acetilsalicílico) comercial.
INTRODUCCIÓN
A lo largo de la historia, sehan utilizado muchos productos naturales para curar enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han realizado transformaciones químicas sobre estos compuestos naturales y otros no naturales, a fin de obtener compuestos de mayor utilidad, o con menores efectos secundarios.
Un ejemplo lo constituyen los analgésicos, compuestos que se emplean para reducir eldolor, o los antipiréticos, que disminuyen la fiebre.
La aspirina (ác. acetilsalicílico), puede considerarse como uno de los primeros medicamentos derivados de un producto natural: el ácido salicílico (ác. o-hidroxibenzoico), presente en la corteza de los sauces (salix alba). Es uno de los fármacos de mayor uso y consumo mundial, desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acciónanalgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto anticoagulante permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio.
El paracetamol, al igual que la aspirina, tiene propiedades analgésicas y antipiréticas, pero no antiinflamatorias. También es un medicamento ampliamente utilizado, sobre todo por personas con problemas estomacales, ya que no producelos efectos secundarios de la aspirina. Este compuesto es ampliamente conocido por sus nombres comerciales: “gelocatil”, “tylenol”, “termalgin”, etc.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las conversiones de aminas en amidas por N-acilación son reacciones orgánicas fundamentales. Aunque es posible acilar aminas mediante reacción de éstos compuestos con un ácido carboxílico, es preciso usar un granexceso de ácido y eliminar simultáneamente el agua que se va formando para desplazar el equilibrio hacia la derecha.
Por ello, el método más usual para lograr N acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes más reactivos, como los cloruros y anhídridos de ácidos carboxílicos. Éstos reaccionan rápidamente con aminas, incluso impedidas, para dar las correspondientes amidas.
Elmecanismo consiste en la adición nucleofílica del grupo amino al carbonilo, seguido de la eliminación del haluro o del carboxilato.
En esta práctica se hace reaccionar anhídrido acético con p-aminofenol. En primer lugar se solubilizará la amina en agua, convirtiéndola en su clorhidrato. Para poder acetilar ahora este grupo amino, es necesario neutralizar el correspondiente clorhidrato,empleando para ello un tampón acetato. Seguidamente se lleva a cabo la acetilación por adición de anhídrido acético. El proceso global es el siguiente:
La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida.
MATERIAL Y PRODUCTOS
1 Erlenmeyer de 100 ml,
2 vasos deprecipitados de 100 ml,
1 embudo Büchner
1 kitasatos
1 varilla de vidrio
tubos de ensayo y gradilla
1 placa calefactora
1 embudo cónico
p-Aminofenol
HCl (12M)
acetato de sodio
anhídrido acético
FeCl3 (1%)
I2 (ac)
NaHCO3 (ac)
ác. acetilsalicílico (aspirina)
paracetamol comercial
EXPERIMENTACIÓN
En un Erlenmeyer de 100 mL se pesan 2.1 g (19 mmoles) de p-aminofenol y se añaden,primero, 35 mL de agua, y luego 1.5 mL de ácido clorhídrico 12 M, con agitación para que se disuelva totalmente el clorhidrato de la amina formado, añadiendo, si es necesario, alguna gota más de ácido clorhídrico.
Se prepara una disolución de acetato sódico (2.5 g) en 7.5 mL de agua, y se añade, con agitación, a la disolución templada del clorhidrato de la amina (previamente calentada en un...
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