PR CTICA DE LABORATORIO N 1



PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº1:
Obtención de acetileno. CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS.


1- INTRODUCCIÓN
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple, el acetileno. El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante. El acetileno se produce en ladescomposición térmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirólisis a 1000°C del metano.
El etileno presenta una actividad biológica que lo hace importante para la agricultura. Es la fitohormona responsable de varios procesos en las plantas, acelerando la maduración de los frutos y la senescencia de flores y hojas. Las plantas lo producende manera natural a partir de un derivado de la metionina, que es un aminoácido. Además, es un abundante subproducto de la química del petróleo, que ocupa uno de los primeros lugares como material de partida para la producción de más de cien compuestos en la industria química. A partir de él pueden prepararse compuestos de gran utilidad, entre ellos: estireno (etenilbenceno), etilenglicol(etanodiol), ácido acético, etanol, etilbenceno, sin embargo en su mayor parte se emplea en la fabricación del polietileno, un polímero sintético de gran utilidad. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.


2- OBJETIVOS
-Comprender las reacciones de adición electrofílica.
-Obtener acetileno a partir de carburo de calcio.
-Aplicarreacciones de caracterización para reconocimiento de enlaces saturados e insaturados.
-Trabajar respetando las normas de higiene y seguridad en el laboratorio

3- FUNDAMENTO
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamientodel orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p puros que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C. La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tieneuna distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el eteno.
Los alquinos dan típicamente reacciones de adición en el triple enlace. Un ejemplo es la adición a la molécula de carburo de calcio para obtener acetileno.




Propiedades del etino o acetileno
A) Combustión del etino
En la combustión de etino se observauna llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensión desprendida durante la combustión. La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en la molécula (debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.
Combustión completa

H-C ≡ C-H + O2CO2 + CO + C + H2O. Combustión incompleta
B) Reacción de Baeyer

Los alquenos yalquinos también son sensibles a reactivos oxidantes moderados, como por ejemplo una solución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (KMnO4): al llevar a cabo la reacción, los alquenos y los alquinos son oxidados a dialcoholes (dioles), reduciéndose el permanganato a dióxido de manganeso, un sólido de color marrón.
Tanto para el caso de los alcanos como los hidrocarburos aromáticos puedeverse que la reacción no ocurre.
C) Adición de halógenos
La adición de halógenos es electrofílica y, aparentemente, sigue el mismo mecanismo en alquenos y alquinos. Los halógenos como el bromo se adicionan generando un compuesto tetrabromado. En el primer paso la adición es preferencialmente trans. Cuando el halógeno es bromo (su solución es color naranja), al agregar una gota de su solución...