Practica 10 Isomería Geometrica

En ésta práctica se realizara una reacción de isomerización transformando anhídrido
maleico a ácido fumárico mediante una catálisis acida para comprobar que esto se
lleva a cabo se compararan los puntos de fusión.
INTRODUCCION
Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas
posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dosgrupos
funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la
molécula se debe normalmente a la presencia de:
 un doble enlace
 un anillo
En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo
(isómero cis) oen lados opuestos (isómero trans). En el caso de un doble enlace, los
sustituyentes más voluminosos pueden quedar delmismo lado del doble enlace y estar
más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble enlace, más
alejados (isómero trans).
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar
ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada
en las palabras alemanas
E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Si unaconfiguración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de
Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se
determina individualmente cuál de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si
ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En
cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Paradesignar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas.
En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al
otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a
ellos, hasta desempatar.
En consecuencia:
El isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a
los que se haasignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el
espacio)
El isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a
distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio).
En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma
relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismosgrupos
funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin
embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se
combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los
ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes:
distintos puntos de ebullición y de fusión,índices de refracción, solubilidades, densidades,
etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e
identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.

RESULTADOS
En un matraz de bola de fondo plano de 25 mL coloque 1
gramo de anhídrido maleico y añadí 2mL de agua caliente
para que se disolviera, le puse la barra magnética y
después 2.5 mL deácido clorhídrico concentrado. Coloque
el refrigerante y calenté por más de 20 minutos, se
comenzaron a formar algunos cristales de ácido fumárico
des pues cuando ya se estaba acabando el agua detuve el
calentamiento y deje que se enfriara a temperatura
ambiente, después hice una cristalización simple usando
agua como disolvente ideal pues esta disuelve en caliente.
Al obtener el ácido fumárico loseque con un matraz
kitasato y pesé lo obtenido para sacar el rendimiento.
Una vez pesado con el aparato de Fisher se determinó el punto de fusión para comprobar
que efectivamente se trataba de ácido fumárico, en el porta objetos puse una pequeña
cantidad de ácido fumárico y anhídrido maleico. El anhídrido maleico de acuerdo a la
literatura tiene un punto de fusión de 52°C y efectivamente se...