Practica 7 orgánica

PRÁCTICA 7 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA NITRACIÓN DE BENZOATO DE METILO

Objetivos

a) Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los
conceptosde la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno.
b) Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del
anillo aromático para sintetizar un derivadodisustituido.

Introducción
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+)reacciona con un anillo aromático ysustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),Nitrar(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo:-R), etc.

Reacción


Benzoato de metilo
Acido nítrico
Acidosulfúrico
Nitrobenzoato de metilo
Masa molar
136.1 g/mol
63.01
98.07
181.15
Volumen
2.74 ml
2.5
5

Densidad
1.094 g/ml
1.51
1.84

Masa
3 g
3.75
9.2
3.98
Cantidad de sustancia0.022 mol
0.05
0.09
0.022 mol
Punto de fusión
199.6 °C


78 °C
Observaciones
En la práctica pusimos en un matraz de 50 ml, agregamos el acido nítrico, al lograr una temperatura de entre0-10 °C agregamos el benzoato de metilo a esa temperatura para evitar reacciones de oxidación del benzoato de metilo, al agregar el acido sulfúrico se va formando poco a poco el ion nitronio es losuficientemente electrofílico para atacar el anillo bencílico del benzoato de metilo procediendo a una adición del grupo nitronio formando un carbonación, que este a su vez con los enlaces pi provoca laformación de formas resonantes la cual la más estable es la forma meta formando el nitro benzoato de metilo que se filtro, seco y recristalizo para obtener un producto más puro, el cual en comparación...