practica isomeros


INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS





QUÍMICA ORGÁNICA


PRACTICA 3: SÍNTESIS A MICRO ESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO




Maldonado Mora patricia
Nolasco CruzFernando
Salazar Cortés Pablo Oswaldo


Equipo: 2
Sección: 2


Grupo: 1OM2





Objetivo:

Producir a partir de ácido maleico su isómero geométrico para poner en evidencia las diferentes propiedadesfísicas por la distribución espacial.


Resultados y observaciones

A partir de la síntesis del acido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico, compuesto orgánico perteneciente al grupo delos ácidos dicarboxílicos. Conocido también como ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico, se obtuvo su isómero ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado enla naturaleza, conocido también como ácido trans-1,2-EtilenodicarboxílicoÁcidotrans-butenodioico. (C4H4O4)





Ácido maleico Ácido fumáricoEl ácido maleico, bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión; Por acción del HCI puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto defusión elevado; la isomerización ocurre a través de la adición del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación delos enlaces de carbono, formándose la estructura trans, más estable, con eliminación del ácido clorhídrico. Cada isómero tiene diferentes propiedades físicas:FUMÁRICO MALEICO

Propiedades físicasPropiedades físicas
Densidad 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3 Densidad 1590 kg/m3; 1.59 g/cm3
Masa molar 116,07 g/mol...